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メチルオレンジの合成について
先日メチルオレンジを合成しました。 合成する過程でスルファニル酸を水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩に、また、ジメチルアニリンを塩酸と反応させて塩酸塩にしてからジアゾカップリング反応を行いました。 これらの作業(塩を作る作業)をするのはなぜですか？ また、綿と羊毛を染色すると、一方が染色されてもう一方が染色されないらしいのですがそれはなぜですか？ 一度に二つの質問をして申し訳ありませんが片方でもよいのでどうかよろしくお願いします。
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アニリンは塩にしなければ水に溶けないからでしょう。 大雑把に言って、綿はセルロースであり、羊毛はタンパク質です。染色されるかどうかはそれらの化学構造に依存します。 前者がイオン性の部位を持たないのに対して、後者にはイオン性の部位が数多く存在します。そもそも、メチルオレンジはスルホン酸あるいはその塩です。また、ジメチルアミノ基という塩基性部位もあります。ということは、塩になりやすい化学構造を持つ物質と結びつきやすいということです。
>塩を作る作業 スルファニル酸はナトリウム塩にしないと水に溶けませんから、ジアゾ化反応が出来ません。 ジメチルアニリンも塩酸塩にして水に溶かした方が扱いやすいので塩酸塩にします。 >一方が染色されてもう一方が染色されない… 「メチルオレンジのスルホン酸基には極性があるので，繊維の極性部位と結合できます。動物性繊維である羊毛や絹はタンパク質（ポリペプチド）でできており，酸性条件下ではプロトン化したアンモニウム基を有しています。このアンモニウム基とメチルオレンジのスルホン酸基がイオン的に強く結合し，染色されると考えられます。一方，綿（ガーゼ）は中性のセルロースですから，メチルオレンジとイオン結合できず，せいぜい水素結合で弱く結合するのみです。従って，毛糸はメチルオレンジで濃く染色され，ガーゼはほとんど染色されないという結果になります。」だそうです。↓^o^ http://www.chem.ous.ac.jp/~waka/chemexp/orgchem2005.html
