p-アニシジン(p-メトキシアニリン)の実験において

質問

p-アニシジンに希塩酸を加えて攪拌すると着色した溶液が出来るのですが、塩酸の役割とは中和のためであって、着色されたのは出来上がった塩に色があったからなのでしょうか？

その後に活性炭を用いて脱色した後、無水酢酸を加えるとゼリー状のような物質が出来たのはp-メトキシアニリドが生成されたからなのでしょうか？

あと、その後酢酸ナトリウム水溶液を加えて放置するのですが、何のために加えたのかがわかりません。

調べてもあまり検索にひっからなくて…困ってます。ぜひ教えてください。よろしくお願いします！

回答No.2

noname#116453

＞水に溶かすためというのは、p-アニシジンは有機物質のために水に溶けにくいから塩酸で酸性条件にすることで、塩酸塩となって水に溶けるということなのでしょうか？
そのとおりです。
ちなみに塩酸塩にせずにp-アニシジンを使い、酢酸ナトリウムを省略することも可能でしょうが、反応が遅くなったり、p-アニシジンの表面にアミドの固体が生じるなどの不都合があるかもしれません。

お礼

なるほど！ありがとうございました。

回答No.1

noname#116453

どういう操作をしたのか質問からはわかりにくいです。
仮に、書かれている順番に試薬を加えたということで回答します。

＞p-アニシジンに希塩酸を加えて攪拌すると着色した溶液が出来るのですが、塩酸の役割とは中和のためであって、着色されたのは出来上がった塩に色があったからなのでしょうか？
違います。塩酸はp-アニシジンを水に溶かすためです。着色の原因はたぶん、p-アニシジンが酸化されできた不純物でしょう。だから、あとで活性炭によって脱色されたのでしょう。

＞無水酢酸を加えるとゼリー状のような物質が出来たのはp-メトキシアニリドが生成されたからなのでしょうか？
違います。無水酢酸が水に溶けにくいために濁ったのでしょう。

＞その後酢酸ナトリウム水溶液を加えて放置するのですが、何のために加えたのかがわかりません。
p-アニシジン塩酸塩（溶けている）をp-アニシジンに戻すためです。p-アニシジン塩酸塩は無水酢酸とは反応しませんが、p-アニシジンは反応してアミドになります。

お礼

ありがとうございます!!
すみません。書いた順番に試薬を加えました。
わかりにくくて申し訳ございません。

＞塩酸はp-アニシジンを水に溶かすためです。
水に溶かすためというのは、p-アニシジンは有機物質のために水に溶けにくいから塩酸で酸性条件にすることで、塩酸塩となって水に溶けるということなのでしょうか？