有機合成にお詳しい方、お願いします!
大学院生です。
研究で有機合成をやっています。
ポルフィリン側鎖にアニリンをもつ化合物、
そのアニリンの-NH2にカルボン酸由来分子を縮合させようとしています。
しかし、収率がとことん低いです。よくて50%ほど・・・
アニリンへの縮合は難しいのは論文でも分かっていますが、
私の扱っている化合物は
・シリカゲルカラム(DCM/MeOH=3/1でやっと落ちてくるが、はっきり分かれない)
・C18逆相カラムが使えない(固定相に吸着してカラムを破棄したことがある)
などから、合成しても精製が厄介です。
そこで、お詳しい方の意見を聞きたいのですが、
このような場合、合成戦略としては、
・ごり押しで縮合剤(EDC,HATU,DMT-MM,etc..)を振ってみて、収率のもっともいいものを無理やりシリカゲルで精製する
・アニリン部位から酸無水物の開環付加でさらに鎖を伸ばして反応性を高める
のどちらに進むべきでしょうか?
どちらもやればいいですが、どちらがセオリーに準じているでしょう?
お願いします。
補足
この質問でなんの合成法をつかってるのかがわかりません(・・;)