この問題について教えてください

質問

この問題で、実験1より分子式がC12H12O4という答えが得られました。
そして(2)の問題以降なのですが・・・

実験2
水酸化ナトリウムでの反応で、Ph-COO-R'をPh-COONa + HO-R'として、
R'がR-COCH3という構造をしていると考えました。

実験3で、二酸化炭素を通じることで、Ph-ONaをPh-OHとしている
と考えました。その際に塩化鉄で紫になっていることから、
また、白色の沈殿(HBｒ)が生じていることからフェノール類ですよね。

そうなると、芳香環に置換基としてOH基があるのでエーテルに溶けるよりは
水に溶けてしまうと思います。

そのため、どこかに疎水性基が入っていると考え、構造からエチル基あたり
が入っているのではないかと考えました。

この時点で芳香環に-OH -COONa -C2H5　が導入されており訳が分からなく
なってきてしまいました。

そもそも、初めが間違っていると思うのですが・・・正直分からなくなって
しまいました。

教えて頂けませんか？

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

中性の化合物Bとあるので、Bはアルコールです。
これがヨードホルム反応を示すので、RCH(OH)CH3の構造をもちます。
Cはフェノールですね。Br2と反応して、2,4,6-トリブロモフェノールが生じます。
普通に考えればOが４個含まれるので、２個のエステル構造をもつと予想され、その片方がフェノールとのエステルでしょう。すなわち、Eは２価のカルボン酸です。
たとえば、Bをエタノールと考えれば、Eの２価のカルボン酸の分子式は、C4H4O4になります。
これが立体異性体をもつと言うことなので、それをシストランス異性体だと考えればつじつまがあいます。
すなわち、C2H5OC(=O)CH=CHCOOC6H5が最初の物質です。
Bを炭素数が３以上のアルコールと考えれば、立体異性体が考えられなくなります。
それと、E,Fに関して、シス体のマレイン酸が加熱で脱水しやすいことは頻繁に出題されることなので、カンが良ければそちらの方からたどることも可能です。

＞そうなると、芳香環に置換基としてOH基があるのでエーテルに溶けるよりは水に溶けてしまうと思います。
水が塩基性でない限り、エーテルの方に溶けます。

お礼

無事に問題を解くことができ、また理解することもできました、感謝します

回答No.1

meowcoooo

んー、フェノールはエーテル層ですね。

イオン化している化合物は水層、
非イオン化の化合物はエーテル層
フェノールは酸性～中性～弱アルカリ性では
エーテル層で、PhONaで水層に移ります