ナトリウムフェノキシドのことで質問があります

質問

ナトリウムフェノキシドに二酸化炭素を高温高圧で反応させると

Ｃ６Ｈ５-ＯＮａ＋ＣO2→Ｃ６Ｈ４（ＯＨ）ＣＯＯＮａとなりますよね　
なぜＣ６Ｈ４（ＯＮa）ＣＯＯHとならないんでしょうか

回答No.3

NiPdPt · ベストアンサー

弱酸遊離っていう一般的な反応形式を知りませんか？
弱酸の塩＋強酸→強酸の塩＋弱酸
という反応形式です。
この系に置いて強酸は-COOHの部分で弱酸の塩は-ONaの部分です。つまり、フェノールはカルボン酸も弱酸だからこうなるんです。

フェノールがカルボン酸よりも弱酸であるということはご存知ですよね？それを知らないということであれば、かなりの勉強不足であり、こういった問題を議論するための知識がないことになります。わからなければ高校の教科書や参考書を見て下さい。

回答No.2

noname#160321

＃１です。
化学熱力学を勉強し直して下さい。

お礼

教科書、参考書を見た上で質問したんですが
とりあえずコルベ・シュミット反応により脱離したH+と電離しているNa+がそれぞれ、フェノキシドイオンとカルボン酸イオンとくっついてサリチル酸ナトリウムとなる　と妥協します

回答No.1

noname#160321

カルボン酸のＯＨの方がフェノールのＯＨよりpＫaが小さいから。

お礼

カルボン酸の方がフェノールより酸が強いとどうしてこのようになるんでしょうか