有機合成化学の問題です。

質問

ナトリウムエトキシドの存在下、シクロヘキサンとアセト酢酸を反応した。

このときの反応式を書け。

どういった反応による生成物かということも教えてくださると助かります。
どうぞよろしくおねがいします。

回答No.1

NiPdPt

そもそも、本当にアセト酢酸でしょうか？その手の問題であればアセト酢酸エチルが普通ですけどね。
アセト酢酸であれば、ナトリウム塩になって終わりでしょう。

アセト酢酸エチルであれば、基本的にこの手の反応はアルドール型の反応です。結局、何がエノラートとなって、どのカルボニル基を攻撃するかという話であり、それがアルコールで終わるか二重結合になるかといったことが検討対象になるでしょう。ただし、この部分に関しては必ずしも明快に説明はできません。

塩基によって、最も酸性度の高いHが引き抜かれでエノラートになります。それがもう片方の物質のカルボニル炭素を攻撃して付加が起こります。ついで水が取れてエノンまで行くんじゃないですか。

補足

書き間違えました、おっしゃる通りアセト酢酸エチルです。。