1.有機化学と2.胃の構造

質問

1.授業で、カルボン酸はアシル化剤には使えないと習ったのですが、カルボン酸はR－COOHで表わされるので、アシル基R-CO-をもつのでアシル化剤といえるのではないでしょうか。

2.胃の中にはしわがあると習ったのですが、そのしわとは何ですか。ひだのようなものですか。

回答No.1

infra_red · ベストアンサー

1.だけ回答させていただきます。

アシル化のためには R-C≡O(+) という化学種が関与する必要があります。
アシル化剤としては酸ハロゲン化物 R-C(=O)X または酸無水物 R-C(=O)-O-C(=O)R'
が好適に用いられます。
なぜかというと、X(-) または (-)O-C(=O)R' が「良い脱離基(good leaving group)」
であり、上述の R-C≡O(+) を生成しやすいからです。（カッコ内はイオンを表します）
カルボン酸 R-C(=O)-OH の中の (-)OH は、「良い脱離基」ではないので、これを生成
しにくいため、カルボン酸そのものはアシル化剤には適さないと考えられます。

お礼

わかりやすい回答ありがとうございます。
もう１つだけ質問させてください。
カルボン酸は、脱離したとき良い脱離基ではないのでアシル化剤には適さないということは理解できました。では、アミドやエステルはアシル化剤に適していますか。
すなわちそれは、脱離したとき良い脱離基と言えるのかどうかという事なのですが。