求核置換反応について質問です！

質問

触媒なしの条件で、1－ブタノールと濃塩酸、2－ブタノールと濃塩酸をそれぞれ反応させても反応しないのは何故ですか？
前者はSN2反応だと思うのですが、塩化物イオンの求核性が低いからでしょうか？また、後者はSN1とSN2のどちらになるのかも教えていただきたいです。

回答No.1

NiPdPt

＞前者はSN2反応だと思うのですが、塩化物イオンの求核性が低いからでしょうか？
いずれもそのとおりでしょう。

＞後者はSN1とSN2のどちらになるのかも教えていただきたいです。
どちらとも言いにくいです。両方が起こりうるからです。
ただし、1－ブタノール（がプロトン化されたもの）よりも、2－ブタノール（がプロトン化されたもの）の方がSN2の反応性は低いはずなので、後者がSN2で反応すると言ってしまうと、前者が反応しないことと矛盾します。なので、反応が進とするならばSN1で進と考えた方が取りあえずは、すっきりします。