求核試薬

質問

Sn1反応やSn2反応などを勉強中なのですが,求核試薬が強かったり,弱かったりすると,反応や反応式を書く上でどのように使うことができるのでしょうか？そこでつまずいてしまって先に行けません。
どなたかわかりやすい説明をしてくだされば,とても助かります.どうぞよろしくお願いいたします

回答No.3

noname#116453 · ベストアンサー

そもそも求核剤の強さ（求核性の大きさ）と言うのは、求核置換反応の速度が尺度になります。したがって、求核性が大きいほど（脱離ではなく）求核置換反応を起こしやすくなります。
それに対して脱離に関与するのは『塩基性』です。基本的に、強い塩基ほど脱離(E2)を起こしやすくなります。例えばCH3O-と(CH3)3CO-では塩基性は同程度ですが、後者では立体障害のために求核性が低下しており、結果的に、求核置換は起こりにくくなり、むしろ塩基としての作用による脱離が優先するようになります。

それと、SN1とSN2の識別では、基質の構造（第１級、第２級、第３級といったこと）に気を取られがちですが、それは誤りであり、反応条件から判断すべきです。すなわち、SN1とE1は『加溶媒分解条件』で進む反応です。つまり、「基質に溶媒を加えただけ」の条件ということです。したがって、反応条件は中性に近いもしくは、酸性でもかまわないと言うことになります。それに対して、普通のSN2では塩基性条件になります。
たとえば、R-Cl + CH3OHと書いてあれば、SN1またはE1であり、R-Cl + CH3ONaと書いてあればSN2あるいはE2です。もちろん、Rが第１級であれば、この反応は進まないかあるいは極めて遅い反応になります。

お礼

早速の回答ありがとうございました。わかりやすくてとても参考になりました
求核試薬が強いと求核置換反応が起きやすくなるのですね。他にも酸性条件か塩基性条件かでSn1反応かSｎ２反応かが決まるのにも納得いたしました。
前にやっと進んで行けそうです。少しずつ理解しながら進んでいきたいと思います。ありがとうございました

回答No.2

larme001

詳しくはボルハルトやジョーンズ等その他の有名な有機化学の教科書、学校での授業プリントを参考にしてください。

有機化学における重要な反応として
置換反応ならSN1、SN2
脱離反応ならE1、E2
などがあります。これらは、反応条件、反応物、溶媒、酸、塩基の有無などによって左右します。厳密にはわからなくても、これらの条件によって定性的になら反応を予測することが可能です。

たとえば簡単に言うと、求核剤というのは、ここで求核攻撃をするものであってSN2がおきるためにはなくてはならないですよね。SN1は溶媒との効果によって先にカルボカチオンができますから、SN1ほど重要ではありません。求核剤が弱かったり、また非常にかさ高いとSN2ではなくてE2などが優先的におこりやすくなります。

実際に考える上では、求核剤だけでなく、強塩基の有無とか溶媒とか何級炭素かなども重要になります。

お礼

早速の回答ありがとうございました。参考になりました。
いただいた回答とあわせて、それらの教科書を勉強したいと思います。
これで少しは前に進めると思います

回答No.1

owata-www

一般的にSn1反応では求核性が弱い試薬でも反応が進行して、Sn2反応では強い求核性が必要です。

お礼

早速の回答をありがとうございます。
そうなんですね！勉強不足でした。もう少し勉強していきたいと思います。