化学反応について

質問

次の化学反応での生成物は何でしょうか？

CH3-Liがπ電子を攻撃してカルボカチオンができ、その後のH3O+で水素がついて2-メチルヘキサノンが生成すると思ったのですが、大丈夫でしょうか？

どなたかご教授お願いします。

回答No.1

akihiro55555 · ベストアンサー

メチルリチウムからはメチルアニオンが「求核剤」となり
2-シクロヘキサン-1-オンを求核攻撃するので「π電子を攻撃する」のは誤りです。
電子リッチ同士は反発しあいます。

メチルリチウム由来のメチルアニオンはカルボニル炭素に直接付加し、1-メチル-2-シクロヘキセン-1-オールが生成します。
一方、メチルリチウムの代わりにリチウムジメチルキュプラート（Me2CuLi）を用いると共役付加が優先的に進行するため、3-メチル-1-シクロヘキサノンが生成します。

質問者様が大学で化学を専攻されているなら教科書でリチウムジメチルキュプラートも調べてみてはいかがでしょう。

お礼

ご回答ありがとうございます。

メチルアニオンは求核剤でしたね…短期間で勉強したためか色々な反応が混ざってしまってちょっと混乱しています。

実は自分は化学専攻でなく、編入試験のために勉強しているので、もともとは高校化学レベルの知識もないくらいだったんです。
でも化学っておもしろいですね！勉強していくうちにだんだん好きになりました^^

明日から受験なので頑張ります！
本当にありがとうございました。