E2脱離

質問

2-Bromo-1-phenylpropaneにC2H5ONaを反応させると、CH3-CH=CH-C6H5が生成します。この反応ではE2脱離が起こることまではわかるのですが、なぜメチル基の水素原子を引き抜きCH2=CH-CH2-C6H5は生成しないのですか？やはり、マルコフニコフの法則が関与しているのでしょうか？

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

この件に関しては、Saytzeff則よりもむしろフェニル基の存在を考慮した方がよいと思います。
つまり、その方向に脱離するとベンゼン環と新たに生じる二重結合が共役系を形成することによる安定化があります。
基本的に、Saytzeff則というのも生成物の安定性に基づいた議論であり、この場合と考え方は似ていますし、この件に関しては同じ結果にはなりますが、より重要な要因というのはフェニル基との共役だと思います。

お礼

フェニル基の共役による安定性に関する問題だったようです！
以前も答えていただいたことがあり本当に助かりました。ありがとうございます！

回答No.1

haigoniore

こんなに遅くまで勉強しているのですか。偉いですね～。
マルコフにコフ則は付加反応の場合のみであるため、今回はこの法則ではありません。

Saytzeff(ザイツェフ)則をご存知ですか？。Saytzeff則は、簡単に言うと、より多く置換されたアルケンを生じるという法則なのですが、これでは少し分かりにくいので、題目に沿いますとハロゲンの結合したC原子の両隣りのC原子のうち水素原子の数の少ない方からH原子が優先的に失われ、こちらが主生成物となるといった方が分かりやすいかと思います。この法則に従いますと、CH3-CH(Br)-CH2-C6H5のCH2(水素原子の少ないC原子)のプロトンが塩基によって脱離し、ハロゲンのついたC原子との間に二重結合ができ、Brが脱離するといった順序でCH3-CH=CH-C6H5が主生成物となるといったかんじです。
マルコフニコフ則とザイツェフ則は似たようなかんじですので、混同しがちですが、マルコフニコフは付加、ザイツェフは脱離といったかんじで区別するといいかと思います。

お礼

Saytzeff則は以前習ったのですがすっかり忘れてました。今回の問題はSaytzeff則というよりもフェニル基の共役の方が重要だったようですが、忘れていたSaytzeff則を見直すきっかけになったのと同時にマルコフニコフ則との使い分けを頭の中で整理できたので助かりました！回答ありがとうございました！