有機化合物の分離での分野で分からない所があります

質問

(1)アニリンをジエチルエーテルに溶かした混合溶液がある
(2)アニリンをクロロホルムに溶かした混合溶液がある

(1)はエーテル層が上で水層が下にあります
これに塩酸を加えるとアニリン塩酸塩が沈殿して下の水層に移ります

(2)はクロロホルム層が下で水層が上にあります
これに塩酸を加えるとアニリン塩酸塩が沈殿して上の水層に移ります

ここで質問なのですが
どうして沈殿すると結局は水層に移動するのでしょうか？
普通に暗記していたんですが急に疑問に思いました

回答No.1

Saturn5 · ベストアンサー

まず、アニリンは沈殿してから水槽に移動するわけではありません。
溶液中のｐＨの変化によって、親水層と疎水層の存在比率が変化する
だけで、結晶状態が見られるわけではありません。

アニリン Ｐｈ－ＮＨ２ は親水基 －ＮＨ２がありますが、ベンゼン環の
影響がつよく、水にはほとんど溶けずに、有機溶媒に溶けます。
(1)では、酸性にすることによりＰｈ－ＮＨ３＋Ｃｌ－のような
イオン結合性物質となり、水に溶けるようになります。
ここに塩基を加えると、Ｈ＋が取られてＰｈ－ＮＨ２ に戻るので、
再び有機層に戻ります。
(2)も比重の関係で上下が逆ですが、同じ事です。

お礼

>親水層と疎水層の存在比率が変化する
だけで、結晶状態が見られるわけではありません。

よくわかりました　いつもありがとうございます