溶解性

質問

クロロホルム、メタノール、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルにそれぞれ水を加えてよく振り混ぜると、クロロホルム、ジエチルエーテル、酢酸エチルは水と混じり合わず、二層に分かれました。なぜクロロホルム、ジエチルエーテル、酢酸エチルは水と混じり合わないで、メタノール、アセトンは水と混じり合ったのですか？
教えて下さいm(_ _)m
また、クロロホルム、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチルにメタノールを加えてよく振り混ぜると全て混じり合って二層に分かれませんでした。どうしてですか？酸素や炭素の数が関係するのですか？
教えて下さいm(_ _)m

よろしくお願いします★☆

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

非常に大雑把な話として、有機化合物の場合、酸素の割合が多い分子ほど水によく溶けます。逆に炭素の割合が多ければ水に溶けにくくなります。

つまり、酸素は水の水素と水素結合を形成することができるために、水との親和性を増す作用があるからです。
逆に、炭化水素基は極性が小さく、疎水性の原子団です。そのため、大きなアルキル基があれば、水に対する溶解度が低下します。

ただし、酸素原子の位置関係（すなわち、関連する官能基）にもよりますので、おおよその目安にしかなりません。一般に炭素数が３以下の分子で、酸素原子を持つものは水と混ざりあいますが、炭素数が４になると完全には混ざらないものが多くなります。

有機化合物同士は混ざりあう組み合わせが多いですが、メタノールなど、極性の大きい分子は、単純な炭化水素とは混ざりあわない傾向があります。

回答No.3

noname#62864

No.1です。
誤解のないように補足しますが、ジメチルエーテルは気体ですので、それに水が溶けるかどうかの議論には無理がありますが、少なくとも、ジメチルーエテルは水に良く溶けますし、それよりも１個炭素の多いエチルメチルエーテルも水によく溶けます。

ジエチルエーテルになると水への溶解度は小さくなりますが、同じ数の炭素を持つ1-ブタノールの水への溶解度もそれと大差はありません。

要するに、アルコールが水に溶けやすく、エーテルは水に溶けにくいというのは誤解であり、最近の高校などの教科書では修正されていることが多いですが、依然としてエーテルは水に溶けにくいと思っている人が多いのが現実のようです。

なぜ上述のようになるかといえば、エーテル側が水素結合用の水素を持っていなくても、水がそれを持っていますので、エーテルは水素結合用の酸素を提供するだけで水素結合を作ることができるというわけです。

お礼

補足していただいてありがとうございますm(_ _)m
疑問が解決しました。
本当にありがとうございました★

回答No.2

gori8063

どの程度の化学の知識をお持ちかによって回答の仕方はまちまちで難しいんですが、酸素などの原子の数で捕らえるのではなく、「官能基」で考えるのが化学の考え方です。

官能基が似たもの同士がまざりあうと考えてください。
水は　Ｈ－ＯＨです。
エタノールはＣＨ3-ＣＨ2-ＯＨです。－ＯＨが似てますよね。なので溶けます。

同じ原子数のジメチルエーテル（ジエチルエーテルの仲間です）ＣＨ3－Ｏ－ＣＨ3　は溶けません。
構造に－ＯＨがありませんね。

こうやって官能基（実際は「極性」という概念に延長する必要がありますが）の似かたで溶けるか溶けないかがきまるとおおまかに考えてください。

お礼

分かりやすいです★
これからは官能基も含めて考えたいです!!
回答ありがとうございますm(_ _)m