アニリンの合成について基礎的な質問です

質問

まず、ニトロベンゼンに塩酸、スズを加えて加熱します。
アニリン塩酸塩が生成します。それを三角フラスコへ移します。

このとき、三角フラスコ内には、
アニリン塩酸塩（C6H6-NH3Cl）
塩化スズ（３SnCl4）
水（４H2O）
が入っていますよね？

実験ではこのあと水酸化ナトリウム水溶液を加えていきますが、このとき、アニリンが遊離してくるので、溶液の表面にアニリンのまるい大きな油滴が出てきますね。

質問はこの時の三角フラスコ内の溶液の下の部分の乳濁している成分についてです。

なぜ、乳濁しているのでしょうか？

スズは水酸化ナトリウムと反応して白色の沈殿が生成しますよね。しかし大量の水酸化ナトリウムの投入でスズの白色の沈殿物は溶けますよね。（ああ、すんなりと両性に愛される）

三角フラスコ内で乳濁している原因となる成分は一体何なんでしょうか？
白色の沈殿が完全に溶け切れていない状態のスズが原因なのでしょうか？
それとも遊離しきれていないアニリン塩酸塩が原因なのでしょうか？
それとも他に理由があるのでしょうか？

教えてください。
よろしくお願いします。

回答No.1

sporespore · ベストアンサー

アニリンは中性～アルカリ性ではあまり水には溶けませんが、芳香族系の溶剤には良く混ざります。逆に酸性下では塩を形成し、水に良く溶ける様になります。
一方ニトロベンゼンは酸性でもアルカリ性でも水にはほとんど溶けませんし、逆に硫酸やスズイオンは溶剤にはほとんど溶けません。アニリンを合成すると、水層には硫酸やスズイオンが含まれいてます。アニリンは遊離しますので、懸濁状態になります。

補足

つまり、下の水層が乳濁している原因は、硫酸やスズイオンだということでよろしいんでしょうか？