メタノールの分子内脱水

質問

メタノールの分子内脱水について調べています。

通常、アルコールは濃硫酸を加え、130℃～140℃に加熱すると、分子間脱水が起こり、エーテルが発生します。また、160℃～180℃に加熱すると分子内脱水が起こり、アルケンが生成します。

ここで質問です。

エタノール以上の炭素数を持つものを160℃～180℃に加熱した場合の生成物は分かりますが、メタノールではどうなるのでしょうか。

ヒドロキシル基の付いていた炭素原子の隣には水素しかないため、同じ炭素原子から水素を奪い取って脱水することになりますが、これではCH2となり、安定して存在できないかと思われますがどうなのでしょうか。そもその炭素原子1つのアルケンは作れないような気がしますが、そのあたりも不明です。

私の知っていることはここまでです。
化学に詳しい方からの回答をお待ちしております。なお、参考文献・URL等ございましたら、お手数ですが添付していただけると助かります。

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

むりやり脱Ｈ２Ｏするとおっしゃる通り（少なくとも形上は）ＣＨ２になりますがこれは安定には存在できず、ＣＨ２が二つ→エチレン、ＣＨ２が三つ→プロピレン　のようにオレフィンが生成します。
http://www.j-tokkyo.com/2007/C07C/JP2007-063270.shtml
http://www.eccj.or.jp/diffusion/05/diff_08_03.html

回答No.3

gohtraw

＃１です。実際の反応機構については不勉強でよく判りません。あくまで形上、二つのＣＨ２からエチレンができるということです。

お礼

レスポンスが遅くなってすいません。とても参考になりました。丁寧で簡潔な回答をありがとうございます。

回答No.2

alwen25

＞これではCH2となり、安定して存在できないかと
物理化学（分光学）の授業で聞いた話では、
ラジカルでは、ありえるらしいです。

＞そもその炭素原子1つのアルケンは作れないような気がしますが
二重結合を作れないのでその通りです。

私は、メタノールの分子内脱水の実験はしたことがないので
生成物は分かりませんが、アルケンになれない以上
ジメチルエーテルになるのではないでしょうか。