カルボキシラートイオン

質問

カルボキシラートイオンは電子求引基があると負電荷が非局在化して安定化し酸性が強くなると教わりましたが、負電荷が非局在化して安定するとはどういうことででしょうか？

回答No.1

Tacosan

カルボキシラート自体が負電荷を 2個の酸素で分担しているわけですが, 電子吸引基があるとそちらも負電荷 (の一部) を分担するという感じ.
例えば CH3COO^- だと 2個の酸素が負電荷を分担するけど, CF3COO^- だと CF3 の部分も負電荷を分担することができます. で, 負電荷が分散するので安定する, と.

お礼

負電荷を一部分担すると安定かするんですね。ありがとうございました。