アルデヒドの酸化について

質問

ベンズアルデヒドを過マンガン酸カリウムを用いて酸化する実験を行う予定なのですが、その工程での疑問です。

1.ベンズアルデヒドに水酸化ナトリウムを加える。
2.過マンガン酸カリウムで酸化
3.安息香酸は水に溶けやすい安息香酸ナトリウムとして存在
4.ろ過を行い塩酸を加え安息香酸とする

と考えたですが、実際資料を見てみると

1.ベンズアルデヒドに水酸化ナトリウムを加える。
2.過マンガン酸カリウムで酸化
3.メタノールを加える
4.ろ過を行い塩酸を加安息香酸とする

となっています。過マンガン酸カリウムで酸化したあとに、メタノールを加える意味がよくわかりません。これはどういった目的で加えているものなのでしょうか？
また使用する予定の試薬の量を見ると、

・ベンズアルデヒド2mL→約0.02mol
・0.6M NaOH 20mL→0.012mol
・過マンガン酸カリウム 約0.04mol

以上のようになっているのですが、これでは全てが安息香酸ナトリウムとならず、
ろ過しても全てを回収できないと思うのですが・・・

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>全てが安息香酸ナトリウムとならず
アルカリ性で過マンガン酸カリウムは三電子酸化剤で二酸化マンガンが出来ます。↓(大坂教育大学付属天王寺高校 岡博昭先生のページ)
http://www.tennoji-h.oku.ed.jp/tennoji/oka/08ko-060.html
過マンガン酸カリウムがベンズアルデヒドの二倍ありますから電子数を見ても充分過剰です。
メタノールは過剰の過マンガン酸カリウムを除くと同時に未反応のベンズアルデヒドを溶解するのでしょう。
>安息香酸ナトリウムとならず(再度)
上記のサイトにあるように過マンガン酸カリウムから二酸化マンガンが生ずるときカリウムがイオンとして放出されますから安息香酸カリウムになって溶けています。
濾過は二酸化マンガンを除くために行います。

お礼

ご返答遅れて申し訳なかったです。
過マンガン酸カリウムから放出される分のカリウムは見落としていました。
少し考えれば分かっていた事だと思うので、注意したいと思います。
おかげで安心して実験できそうです。
助かりました。

回答No.2

danishefsk

doc_sundayさんのおっしゃるとおりの量関係であれば、
強力で毒性の高い過マンガン酸カリが余りますので
これをつぶす（クエンチといいます）必要があります。
そこで、酸化されるメタノールを加えるのでしょう。

メタノールが酸化された場合にできるものは何か？
後処理（濾過）はこれでよいのかは、考えてみてください。

お礼

ご返答遅れて申し訳なかったです。
明日実験を行う予定です。
事前に分からないことが解決でき助かりました。