Jones試薬について質問いたします。

質問

Jones試薬について質問いたします。
シクロヘキサノールにJones試薬を使うと何が生成されるのでしょうか？
いろいろ調べたのですが全くわかりませんでした・・・
よろしくお願いします。

回答No.4

hayatenone · ベストアンサー

回答欄で喧嘩するのはよくないですね。まぁ、先に喧嘩売ったのは他の回答者様ですが。特に「高校で習いますよね」はまるで回答になってません（テストなら0点です）し、「それでもわからないというのならば、この質問は一切何も考えようとしないバカによる課題の丸投げと捕らえられることでしょう。」などは、決めつけもいいところです。後者は退学クラスですね。

さて、他の回答者様にもありましたが、「いろいろ調べたのですが全くわかりませんでした」ということは、ネットなどで検索かけてもわからなかったのだと推測します。ネットで「最終生成物」はいくらでも調べられるにもかかわらずわからないということは、「中間生成物」などについても知りたかったのでしょう。そうすれば、「専門的」という単語とも辻褄が合います。

まず、Jones試薬とは、アルコールが酸に対して不安定でない場合に用いる酸化剤で、「アセトン、硫酸、クロム酸」あるいは「アセトン、硫酸、二クロム酸塩」の反応剤を表します。どちらでも広義のJones試薬です。余談ですが、シクロヘキサノールは酸に対して不安定ではないので、Jones試薬は問題なく適用できます。ここでは、二クロム酸塩バージョンのJones試薬について解説します。

反応機構は、まず溶液中の二クロム酸イオンからHCrO(4)-が生成し、これがアルコールと結合してクロム酸エステルを生じます。このエステルからクロム酸部分が脱離する際に、元のアルコール部分から電子対を一対奪います。すなわち、この過程でアルコールが酸化され、ケトンであるシクロヘキサノールになります。余談ですが、最初の６価クロムはオレンジ色、３価クロムは緑色なので、反応の進行は色の変化で容易にわかります。

なお、酸に不安定なアルコールに対しては、Jones試薬の代わりにジクロロメタン中クロロクロム酸ピリジニウム(PCC)を使用します。

Ans.
２級アルコールであるシクロヘキサノールにJones試薬を用いると、中間体のクロム酸エステルを経て、ケトンであるシクロヘキサノンを生じる。

お礼

確かに喧嘩を売るのは良くありませんでした。
すいません。
質問もしっかり出来ない形での質問となってしまいました。
細かくお答え頂きありがとうございます。

回答No.3

htms42

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%83%A7%E3%83%BC%E3%83%B3%E3%82%BA%E9%85%B8%E5%8C%96

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%A0%E9%85%B8%E9%85%B8%E5%8C%96

インターネットで調べたたというのであればいくつか検索をかけるということはやっておられるでしょう。
ｗｉｋｉでも載っています。

このｗｉｋｉの記事の記述についてさらに具体的なことが知りたいとか、この部分の記述がわからないとかいう質問であれば意味がわかります。
しかし具体的なことを何も書かずにただ「わからないから訊いているのだ」と開き直るような文章ばかり書いていればもらえる解答ももらえなくなります。

ピンポイントの答えというのは何のことでしょう。
アルコールの酸化一般についてはどうでもいい、ただシクロヘキサノールについてだけ答えてくれたらいい
という意味でしょうか。

もしそういうことであれば調べても出てこないでしょう。
アルコールの種類は山ほどあります。どのアルコールを問題にしているかは人によってまちまちです。そういう要求に対応するような書き方の本などあるわけがありません。

アルコールという物質のグループを立てているというのは反応に共通性があるからです。まずアルコールというグループで起こる反応を考えるということになります。アルコールの酸化は特殊な反応ではありません。高等学校ででてきます。「それがどうした」という返事の仕方をしていますが違います。高等学校で出てくるような反応なんですから調べてでてくる率の高い反応だということです。
（Ｊｏｎｅｓ試薬というのは高等学校ではでてきません。ＣｒＯ３という酸化剤も出てきません。でてくるのはＫ２Ｃｒ２Ｏ７による酸化です。）

高校の化学での立場で言うと「メタノール、エタノールで起こる反応はペンタノール、ヘキサノールでも起こるだろうと考えましょう」です。
だからペンタノール、ヘキサノールの反応は載っていません。

補足

聞きたいところを具体的に聞く能力も無く
質問してしまい、すいませんでした。
確かにわかっている方からしたら-こんな問題-とか-意味が分からない質問-と
思われてしまいますよね…

回答No.2

noname#116453

要するにクロム酸酸化でしょ？
高校でも習いますよね。

補足

高校で習うからなんなんですか。
わからないから質問してるんですって。

回答No.1

matumotok

こんにちは。

Jones試薬をGoogle検索すればすぐに答えがわかります。それでもわからないというのならば、この質問は一切何も考えようとしないバカによる課題の丸投げと捕らえられることでしょう。

このサイトの回答者貴方が思うほどバカではないんですよ。

補足

課題の丸投げて、なかなか言いますね。
本気でわからなかったらこんなところに質問しませんて。
専門外でわからなさすぎて、質問しただけですわ。
図書館行ってインターネット使った結果、このピンポイントの
答えがわからなかったというだけです。
まぁ頭が悪いんは間違いないでしょうけど。