締切済み 有機化学 2010/01/23 18:30 ピリジン中で無水酢酸と乳酸アニリドを反応させた場合、Acは乳酸アニリドに -NAc か -OAc どちらになるのでしょうか？ -NAcでいいのかなと思ったのですが自信がないので聞きました。 みんなの回答 （2） 専門家の回答 みんなの回答 gohtraw ベストアンサー率54% (1630/2965) 2010/01/23 21:31 回答No.2 乳酸は水酸基をもつカルボン酸で、カルボキシル基はアニリンのアミドになっていますね。アニリド窒素の求核性は低いので、より求核性の強い水酸基の方が無水酢酸のカルボニル炭素に攻撃してエステルになると思われます。 質問者 お礼 2010/01/23 23:21 なるほど 丁寧な説明ありがとうございました。 通報する ありがとう 0 広告を見て他の回答を表示する（1） gohtraw ベストアンサー率54% (1630/2965) 2010/01/23 18:48 回答No.1 乳酸の水酸基が酢酸エステルになるのではないですか？ 質問者 お礼 2010/01/23 20:36 レスありがとうございます。 -NHでは-OHのほうに反応するということですか？ 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A 無水酢酸との反応 ピリジン中で無水酢酸との反応性でN,N-ジエチルアミノエタノール、乳酸アニリド、グルタミンと反応させた場合の生成物がわかりません。 N,Nジエチルエタノールとの反応では(CH3CH2)2-N-CH2CH2OCOCH3 乳酸アニリドはCH3CH(OAc)CONH-Ph グルタミンはNHAcCOCH2CH2CNH2COOH かなと自分なりに考えてみたんですがわかりません。 ピリジンの触媒 ピリジンを触媒としてアルコールと無水酢酸(Ac2O)を反応させるとき、まず無水酢酸のCOにピリジンのNが攻撃して、AcO-ピリジンができ、カルボニル活性化が起こります。 AcO-ピリジンはAc2Oよりも活性が高いのはなぜですか？ 電気陰性度はN＜OなのでAc2Oのほうが活性は高いように感じます。 回答よろしくお願いします。 クエルセチンのアセチル化 クエルセチンを無水ピリジンと無水酢酸を用いてアセチル化を行ったときの反応機構をおしえてください。無水酢酸のカルボニル基がどのように活性化されるのかの部分を特に詳しく教えていただけるとうれしいです。 日本史の転換点？：赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム アセチル化について教えてください。 ある物質をアセチル化するのに無水酢酸とピリジンを使うのですがアセチル化の反応機構と反応後の無水酢酸とピリジンの除去の仕方（反応機構も含め）について教えてください。参考になるサイトや論文も教えていただきたいです。自分の勉強不足で申し訳ないのですが、回答お願いします。 アセチル化の実験で、質問があります。 アセチル化の実験で、質問があります。 現在私は、分子量1062の物質をアセチル化する実験を行っています。 そこで、ピリジンと無水酢酸を使おうと思っているのですが 分子量1062の物質を50mg使うとして、 ピリジン(分子量79.10)を700μl、無水酢酸(分子量102.09)を500μl それぞれ加えてアセチル化を行うとすると、 ピリジンと無水酢酸はそれぞれ 何当量加えたことになるのでしょうか? 計算はしたものの 自信がないので ぜひ教えていただけたらと思います。 よろしくお願いします。 反応機構は？ クエルセチンをピリジン存在下、無水酢酸で反応させたら何が得られるのでしょうか？ 考えた反応機構は以下のとおりです。 まず、ピリジンは求核剤として作用し、Nの非共有電子対が無水酢酸のカルボニル炭素へ攻撃。→無水酢酸のOCOCH3が外れる。→残ったカルボニル炭素とピリジンのNが結合。（これは無水酢酸よりも活性が高いのでクエルセチンOH-が攻撃しやすくなった） 以上、ここまでの反応機構はあっているでしょうか？ この後のOH-の攻撃ですが、クエルセチンのどの部分のOH-が攻撃するのでしょうか？COの隣のOH-でしょうか？ ここから先の反応が分かりません。 どなたか分かる方、ご教授お願い致します。 よろしくお願いします。 アセチル化についての質問です。 1.7mmolの化合物の2か所を無水酢酸とピリジンを使ってアセチル化したいのですが、物質量の100倍の無水酢酸を使おうとすると0.0017×100×102÷1.08≒16.55mlの無水酢酸が必要であり、さらに多量のピリジンが必要で、それではピリジンの処理に困るので、９mlの無水酢酸と50mlのピリジンを使いましたが、うまくいかず（アセチル化がうまくいかなかったというより、謎の物質ができてしまった。）やり直しになりました。アセチル化に使う試薬の量はどのくらいなのでしょうか？？ また、アセチル化について詳しく書いてある本や論文、URLなど教えていただきたいです。 アセチルサリチル酸の合成 ”サリチル酸に無水酢酸と硫酸を加えて反応させる”という実験をしたのですが、硫酸の代わりにピリジンを加えても反応は進行しました。この反応でピリジンの役割は一体何なんでしょうか？ 反応機構や電子の動きなども書いてくださると光栄です。 有機化学の問題 C 83.88%, H 6.34%, N 9.78% の重量組成をもつ芳香族アミンがある。この化合物とサリチル酸の混合物と過剰量の無水酢酸とを反応させたところ 90gの酢酸が副成した。反応生成物をすべてジエチルエーテルに溶解させて溶液をつくり、これを水酸化ナトリウム水溶液で完全に抽出したところ、エーテル層からは芳香族化合物が185g得られた。さらに水酸化ナトリウム水溶液層に塩酸を加え pH3とした。この水層をジエチルエーテルで抽出して得られる芳香族化合物の質量[g]を求めよ。ただし、サリチル酸のカルボキシル基は無水酢酸とは反応しないものとする。 解答には 2回目の抽出操作でエーテル層に得られた芳香族化合物はアセチルサリチル酸である。 と書かれていたのですが、塩酸を加えたことによってエステル結合が加水分解されることはないのですか? ピリジン 無水酢酸とサリチル酸からアスピリンを合成する実験を行ったのですが、そのときにピリジンを加えました。いろいろ調べた結果ピリジンの構造やピリジンの一般的な性質を調べることはできたのですが、この無水酢酸とサリチル酸からアスピリンを合成するのにどのような働きをしているのかがわかりません。おそらく触媒の働きをしているとおもうのですが、詳しくわかる方教えていただけないでしょうか？ ベンゾインとトリプタミンのアセチル化の反応速度に関して ベンゾインを無水酢酸とピリジンを用いてアセチル化を行い、反応をＴＬＣで追跡しました。 同様にトリプタミンも行いました。（ピリジンの代わりに酢酸エチルを加えた） ＴＬＣの結果ではトリプタミンは10分ほどでアセチル化が完了しているのですがベンゾインは80分ほどかかってしまいました。 何故これほどまでに反応時間に差が生じたのでしょうか？ 分かる方、是非回答ください。御願いします。 アセチルサリチル酸の合成 触媒で無水酢酸ナトリウム、ピリジン、三フッ化ホウ素エーテラート、硫酸を用いたのですけれど、どれがルイス、ブレンスッテド ローリーの反応何ですか？あと反応はどれがなぜ早いか？おしえてください。 アシル化について 第三級アルコールを無水酢酸でアシル化したいのですが、適当な触媒として、ジメチルアミノピリジンとトリエチルアミンの使用を考えています。このジメチルアミノピリジンとトリエチルアミンの触媒作用が正確にわかりません。第三級アルコールを無水酢酸でアシル化している論文を読んだのですが、ジメチルアミノピリジンが求核触媒、トリエチルアミンが塩基触媒となっていました。ジメチルアミノピリジンはジメチルアミノ基中の窒素のローンペアーによりピリジン環が共鳴安定化するため求核性が高いということはわかっています。よってトリエチルアミンよりもジメチルアミノピリジンのほうが求核性が高いと考えてもよいのでしょうか？もしそうであればジメチルアミノピリジンの存在下ではトリエチルアミンは無水酢酸のカルボニル炭素に求核攻撃して活性中間体を形成しないのでしょうか？またトリエチルアミンが無水酢酸のカルボニル炭素に求核攻撃しない場合、トリエチルアミンはただプロトンをトラップするだけの役割しかないのでしょうか？以上よろしくお願いします。 有機教えてください 不斉炭素原子をもつ二価のアルコールA３８ｇに無水酢酸を反応させて完全にアセチル化したところ８０ｇのエステルが生成した。 この反応に用いたアルコールの分子量を求めよ。 どのようにして解けばいいのでしょうか。教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。 有機教えてください 不斉炭素原子をもつ二価のアルコールA３８ｇに無水酢酸を反応させて完全にアセチル化したところ８０ｇのエステルが生成した。 このアルコールの分子量を求めよ。 解き方を教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。 エステル化反応に用いる触媒について 無水酢酸とフェノールから酢酸フェニルを合成する際に触媒として、 酢酸ナトリウム ピリジン 硫酸 リン酸 を用いることで、それぞれどのような原理で酢酸フェニルを合成できるのでしょうか？ よろしくお願いします。 アセトアニリドの製法と反応についての質問です。 塾の講師をやっているものですが、生徒から質問をされて なんとなくで答えたのですが答えに自信がないので質問させて頂きます。 「アセトアニリドを合成する場合、アニリンと無水酢酸を直接混合すると、 大きな発熱を伴い危険である。 そこでアニリンに（ ）で希釈した無水酢酸の均一溶液をゆっくり加え、 反応が完結した後、大量の冷水で希釈するとアセトアニリドが沈殿として得られる。 （ ）に当てはまるものを以下の中から選べ。 ヘキサン、酢酸エチル、ベンゼン、酢酸 また、アセトアニリドに希硫酸を加えて加熱した際の生成物で刺激臭を持つものを示せ。」 という問題です。 私の考えとしては、ヘキサン、ベンゼンと無水酢酸が混ざらないからこの二つは除外。 それで残りの二つから酢酸を選んだのですが、考えとしては、 無水酢酸との反応で出る熱を酢酸が無水酢酸になる反応熱として使い、 その際に生成した無水酢酸がまた反応する、という風に考えました。 系内において発熱→吸熱という流れを作るのかと考えたのですがいかがでしょうか。 あと、アセトアニリドに希硫酸を反応させて刺激臭といっているので 酢酸が出来ると思うのですが、反応機構がいまいちわからないです。 そもそも酢酸ができないのでしたら何ができるか教えてください。 宜しくお願いいたします。 有機化学の質問です 有機化学の質問です。メチレン基を導入する際にホルマリン/二級アミン/酢酸/酢酸ナトリウムを使用する場合がありますが、この際のメカニズムが分かりません。反応機構を教えて下さい。よろしくお願いします。 フラスコの壁をこすると結晶が析出するのはなぜか。 「アスピリンの合成の実験」 サリチル酸2gを三角フラスコに入れ、これに無水酢酸を加えて溶かす。 そこにピリジン10滴を加え反応を開始する。 反応容器を電気水浴にて5分間加温し、固体を溶かして反応を完結させた後、この溶液を30mLの水の入った三角フラスコに注ぎ込み、さらにもとの反応容器にできるだけ少量の水を加えてすすぐ。100mLの三角フラスコを十分冷やし、フラスコの壁をこすって刺激を与え、結晶を析出させ、これを吸引ろ過して粗結晶を集める。 こういった実習をしたのですが、フラスコの壁をこすると結晶が析出するのはなぜか。 また、酢酸ではなく無水酢酸にするのはなぜですか。 酢酸エチルの収率について エタノールのエステル化反応で無水酢酸と酢酸を用いた場合では、無水酢酸を用いたほうが収率がよい。これはなぜか、という問題ですが これは「酢酸を用いる場合、水ができるので、生成した酢酸エチルが加水分解する逆反応が進行するから」ですか？ よろしくお願いします 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば？ Part2 今も頑なにEメールだけを使ってる人の理由 日本が世界に誇れるものは富士山だけ？ 自分がゴミすぎる時の対処法 妻の浮気に対して アプローチしすぎ？ 大事な物を忘れてしまう 円満に退職したい。強行突破しかないでしょうか？ タイヤ交換 猛威を振るうインフルエンザ カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科（小学校・中学校）化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他（自然科学） カテゴリ一覧を見る あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
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