有機化合物の反応について

質問

2-メチルシクロヘキサンノンを
鉄(III)化合物存在下で、メタノール中で、酸素酸化を行うと、
どのような物質が生成するのでしょうか。

また、2-エチルペンタノンに対して
鉄(III)化合物存在下で、メタノール中で、酸素酸化を行うと、
どのような物質が生成するのでしょうか。

生成物の構造式を知りたいと思っています。
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

余り自信がありませんが、
一番目の反応から(なお2-メチルシクロヘキサンノンではなく2-メチルシクロヘキサノンです)は、
ＣＨ3-ＣＯ-(ＣＨ2)4-ＣＯ2-ＣＨ3

二番目の反応からは、
ＣＨ3-ＣＨ2-ＣＯ-(ＣＨ2)3-ＣＯ2-ＣＨ2-ＣＨ3
だと思います。

お礼

回答ありがとうございました。

回答No.2

noname#116453

Fe(III)触媒によるBaeyer-Villiger酸化というのがあるようです。
だとすれば生成物はラクトンです。
-CH(CH3)CH2CH2CH2CH2C(=O)O-
と
-CH(C2H5)CH2CH2CH2C(=O)O-
の構造の、それぞれ両端がつながって輪になった構造です。
上は７員環、下は６員環になっているはずです。

過酸化物を使う「普通のBaeyer-Villiger酸化」であれば参考URL に書いてあります。

参考URL：

http://www.chem-station.com/odoos/data/one-acid-1.htm

お礼

回答ありがとうございました。