有機教えてください

質問

有機化合物X８．８ｍｇを乾燥した酸素によって完全燃焼させたところ二酸化炭素１７．６ｍｇと水７．２ｍｇだけが生成した。
Xに炭酸水素ナトリウムを加えたところ、無色の気体が発生した。
Xの示性式を答えよ。
解き方を教えてください。
解説が詳しいとありがたいです。

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

Ｘに含まれる炭素は二酸化炭素に、水素は水になります。それぞれ反応式は
Ｃ＋Ｏ２　→　ＣＯ２
４Ｈ＋Ｏ２　→　２Ｈ２Ｏ
これらの式から
炭素１２ｇから二酸化炭素４４ｇが生じる
水素４ｇから水３６ｇが生じる
ので、８．８ｇのＸに含まれる炭素および水素は
炭素：１７．６／４４＊１２＝４．８　ｍｇ
水素：７．２／３６＊４＝０．８　ｍｇ
ということになります。これだけでは５．６ｍｇにしかならないので、まだ他の元素がＸには含まれているわけです。酸素とＸを混合して燃焼したときの生成物が二酸化炭素と水だけということは、上記の他の元素は酸素です。これ以外の元素が含まれていたらもっと別の生成物ができるはずなので。

従って８，８ｍｇのＸには
炭素４．８ｍｇ
水素０．８ｍｇ
酸素３．２ｍｇ
が含まれています。この質量をそれぞれの原子量で割った数値の比は
４．８／１２：０．８／１：３．２／１６＝０．４：０．８：０．２
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＝４：８：２
となります。炭酸水素ナトリウムは酸と反応して二酸化炭素を生成しますので、Ｘは酸であると予想されます。炭素、水素、酸素のみからなることを考えるとカルボン酸（－ＣＯＯＨという構造を持つ）です。

上記の炭素と水素の比は１：２となっています。つまり炭素原子ｎ個に対して水素原子を２ｎ個含んでいます。炭素、水素、酸素からなる飽和化合物の場合炭素原子ｎ個に対して水素原子２ｎ＋１個になるので、Ｘは不飽和結合を一個持っている事が判ります。上記の－ＣＯＯＨという構造のなかに炭素-酸素管の二重結合がひとつありますね。

これらのことより、ＸはＣ３Ｈ７ＣＯＯＨであると思われます。