オキサシクロプロパンの開環反応とは？

2009/11/22 19:49

このQ&Aのポイント

オキサシクロプロパンの開環反応は、2,2-ジメチルオキサシクロプロパンを酸触媒下で処理することで起こります。この反応では、エーテルの酸素がプロトン化され、炭素-酸素結合を持つアルキルオキソニウムイオンが生成されます。
炭素に結合したプロトンが酸素と結合することで、炭素にプラスの電荷が生じます。しかし、炭素から電子が引っ張られるため、炭素と酸素の間で電荷が打ち消されず、炭素に二重正電荷の状態（δ++）が生じます。
この状態は一般的には安定していませんが、反応の中間体として存在します。このような電荷状態は、反応速度や生成物の安定性に影響を与えることがあります。

patiopotat
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化学
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noname#116453

2009/11/22 20:50 回答No.1

あなたの質問もわかりにくいですが、図もわかりにくいです。そもそもオキソニウムになった時点で、酸素上に正電荷が生じます。これは電子配置を考えればそうならざるを得ないことがわかるはずです。しかしながら、その正電荷の一部が炭素の方に流れ込むということです。これにはあなたというところの電気陰性度の関係もあるでしょう。そして、その正電荷の大きさは酸素上のもののの方が炭素上のものよりも大きいというのが図の説明でしょう。つまり、δ++とδ+との比較で前者の方が大きいと言う程度の意味で、δ++にそれ以上の意味合いはないでしょう。「δ+とδ-は打ち消されずにδ++」などという意味があるようには読めません。

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