Favorskii反応

質問

エノラートイオンがハロゲン化アルキルと反応することで起こるようですが、カルボニル基が二トリル基であったとしても起こるのでしょうか？
起こらないとすれば、5-クロロペンタンニトリル（炭素数が4の直鎖で両端にそれぞれ塩素とCNがくっついているもの。名前の付け方がおかしいかもしれませんが、、、）をNaNH2(ナトリウムアミド)と反応させると環状のシクロプロパンにニトリル基が１つくっついたものが生成するのはどういう機構なのでしょうか？
基本的な事があまりわかっていませんが、宜しくお願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

出発物質は、下式の4-クロロブタンニトリル（あるいは4-クロロブチロニトリル）でしょうね。
Cl-CH2CH2CH2-CN

NaNH2の作用で、ニトリルのα-アニオン（エノラートのごときものと考えて下さい）が生じ、それが分子内で置換反応を起こしただけでしょう。

Favorskii反応はα-ハロケトンの反応ですので、今回の系とは無関係です。