オレンジIIの合成

質問

オレンジIIの合成の実験で、ジアゾ化フェノールに２－ナフトールを加えました。
このときなぜジアゾ化フェノールは、他にも攻撃しやすいところがいくつもあるのに２－ナフトールのα位を攻撃するのでしょうか。
自分なりに考えてみたところ２－ナフトールの共鳴が関係あるのではないかと思いました。しかし、２－ナフトールの共鳴構造は４つあるので攻撃されうる場所は４か所なのではないのですか。
どなたか回答お願いします。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

＞２－ナフトールの共鳴構造は４つあるので攻撃されうる場所は４か所なのではないのですか。
共鳴構造の数が何をさすのかわかりませんが、それと攻撃されうる場所の数は無関係です。理屈を述べるならば攻撃されうる位置は７カ所ということになり、それぞれ攻撃されやすさ（反応性）が異なります。常識的に考えてOH基のオルトとパラの反応性が高いことになりますし、α位の方がβ位よりも反応性が高いです。つまり、１位が最も反応しやすいと予想されます。

反応性を考えるときには、基質において、OH基の共鳴効果を考えるか、σ錯隊の共鳴安定化を考えるのがセオリーです。もちろん、それですべてが解決するわけではありませんけど。

あなたも共鳴という言葉を使っておられますが、それを正しく理解できているでしょうか。文面からするとそうは思えないのですが。