メチルオレンジ合成について

質問

今回もよろしくお願いします。メチルオレンジの合成についての質問なんですが、スルファニル酸から純粋なメチルオレンジの合成をする実験を行いました。しかし、スルファニル酸をジアゾ化し、それにジメチルアニリン酢酸水溶液を加え、水酸化ナトリウムを加えたところ、通常ならばオレンジ色にならなければいけないのに、紫色になり、結晶ももちろん紫色でした。なぜ、紫色になってしまったんでしょうか？
　私が考えるには、水酸化ナトリウムのpHが違ったと考えたのですが、もしその場合、pHが高かったのでしょうか？それとも低かったのでしょうか？教えてください

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

始めに調製したジアゾニウム塩は比較的不安定で、温度の上昇や、容器の汚れなどによって分解することがあるようです。溶液が着色していたり、分解生成物である窒素の泡が観測されるときなどは要注意です。
こうした場合には、収率が低下したり、黒っぽい副生成物が混入したりして赤くならないこともあります。
おそらく、周りの人を見渡すと、少しずつ色が異なっていたのではないでしょうか。
すなわち、ある程度の不純物が入ってくる可能性が低くはないということです。
丁寧に再結晶を行えば純度は改善されたはずです。

おそらく、NaOHのpHの問題ではないと思います。

お礼

お礼が遅くなりました。ジアゾニウム塩は比較的安定であると勘違いしていました。有難うございました。