ラセミ体について

質問

求核置換反応で、カルボカチオンがなぜアキラルなのかが分かりません。三角形構造だとアキラル（左右性がない）なんですか?

また、なぜラセミ化すると光学不活性になるのですか？

簡潔に教えてもらえると嬉しいです。

回答No.2

noname#90217 · ベストアンサー

トレーシングペーパーなどに、不等辺三角形を書いて、それと線対称になるようにもう一つ三角形を書いてみてください。その線で折りたたんで透かしたら重なりますね？　一般に平面の分子にキラリティはありません。

お礼

なるほど!!

分かりやすい回答ありがとうございます！！

回答No.1

noname#160321

まず、
>なぜラセミ化すると光学不活性になるのですか？
偏光面の回転が左右等しくなり和としては回転しないからです。

>カルボカチオンがなぜアキラルなのかが分かりません。三角形構造だとアキラル（左右性がない）なんですか?
平面sp2のカチオンが長寿命に存在するとどちらの面からの親核攻撃も等機会になります。
ですから、脱離基が中心炭素の廻りに残るか、親核試剤自身が不斉かでなければ、不斉は失われます。

お礼

ありがとうございます。

もう一度、教科書読みます!!