フェノールの酸化

質問

フェノールは酸化されやすいと聞いたのですが、酸化されるとどのような構造になるのですか。そのときの構造が図示されているサイトなどを教えてください。またなぜフェノールは酸化されやすいかについても教えてください。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

単純には酸化されません。結構強う遺産化剤が必要です。
塩基性だと反応性が上がります。
ラジカル反応でフェノールの水素が抜かれフェノキシラジカルになるまでは良いのですが、その先がごちゃごちゃで単一生成物になりません。
フェノキシラジカルが安定なのはラジカルがo-とp-に分配されるためです。
単純に考えるとビス(2,5-シクロヘキサジエノン-4-イル)になっても良さそうですが、こいつはまた酸化されて、ジケトンになるはず。

お礼

ありがとうございました。

回答No.3

c80s3xxx

もっともあたりまえに酸素で酸化したときの生成物は，o-ベンゾキノンと p-ベンゾキノンでしょう．構造はその辺に転がってるでしょう．
しかし，ベンゾキノン類はラジカルを経たりして重合したりもしやすく，実際にはかなりやっかいな混合物が得られることにはなるでしょう．
なぜ酸化されやすいかって，そういう構造だからです．

お礼

ありごとうございます。

回答No.2

noname#116453

一般的にはキノン（オルトおよびパラ）になるとされています。

『フェノール　酸化』で検索すればいくつものヒットがありますので、一例を挙げておきます。

ちなみに、o-キノンと言うのは、3,5-シクロヘキサジエン-1,2-ジオンで、p-キノンと言うのは、2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオンであり、前の回答にあるような２環性の分子ではありません。

参考URL：

http://www.chemistryquestion.jp/situmon/shitumon_senmon_kagaku38_red_phenol.html

お礼

ありがとうございました。