ベストアンサー エステルの異性体 2009/05/19 00:43 エステルH-COO-CH2CH2CH3を加水分解して得られるアルコールはどのように考えたらよいですか? みんなの回答 （2） 専門家の回答 質問者が選んだベストアンサー ベストアンサー chkf ベストアンサー率59% (16/27) 2009/05/19 01:02 回答No.1 質問が漠然としていますが… 生成物するアルコールは HO-CH2CH2CH3 １－プロパノールだと思います。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 その他の回答 (1) noname#160321 2009/05/19 08:40 回答No.2 この反応と「異性化」とのつながりが見えないんですけど。(汗; 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A エステル(?)の加水分解に関する質問なのです。ある解説に、 エステル(?)の加水分解に関する質問なのです。ある解説に、 > HOOC-O-CH2-CH3は更に加水分解されて, H2CO3とCH3Ch2OHを発生させるので…… と書いてありました。確かに酸とアルコールができるのでエステルなのかも知れませんが、一見エーテルのような形をしていたりして何故加水分解されるのかよく分かりません(初見で見たとき加水分解されるのか分かりませんでした)。 そこで、質問なのですが、 1. この化合物HOOC-O-CH2-CH3はエステルであるとみて宜しいでしょうか?(出来れば構造的な解説もして頂けると幸いです) 2. このほかにもこのように-COO-がなくても加水分解されてしまう(C, H, Oからなる)簡単な例はありますでしょうか? 初歩的なことかもしれませんが、どうかご教授願います。 エステルの加水分解についての質問なのですが、エステルの加水分解と云えば エステルの加水分解についての質問なのですが、エステルの加水分解と云えばカルボン酸とアルコールに分解されると思うのですが、以下のような問題に出会しました : 【問題】 > 図1に示す構造のエステルを完全に加水分解すると化合物Aを生じ、それ以外の有機化合物は生じない。図2はそのとき加水分解したエステルの質量と、生成したAの質量の関係を表したグラフである。Aの分子量を求めよ。 図1 : HO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COOH (■はいずれも同じ炭化水素基) 図2 : 比例のグラフで、加水分解したエステルの質量 : 生成したAの質量 = 5:6と読み取れる。 【問題終了】 ここで質問なのですが、 1. エステルを加水分解すると必ず2つのカルボン酸とアルコールに分解される訳ではないのですか? 2. 1がそうだとしたら、どのような条件でこのように1種類のみしか生成しないのですか? 解説を読めば確かに数値は求まりますが教科書にも書いていない状況だったので質問させて頂きました。どうかご教授願います。 エステルについて エステルC(5)H(10)O(2)を条件から構造を決定して選ばせる問題なのですが（ここでは条件は省略します）、解答には、 エステルC(5)H(10)O(2)について、不飽和度を計算すると１になるので、エステル結合以外の不飽和結合は無い。したがってエステル結合以外の炭素数は４個であるから、これをカルボン酸とアルコールに分けると (い) H-COO-C(4) (ろ) C-COO-C(3) (は) C(2)-COO-C(2) (に) C(3)-COO-C(1) の組み合わせが考えられる。 と書いてありました。ここで一瞬「C(4)-COO-H はどうして無いのだろう？」と思いました。しかし、よく考えればアルコールにCが無いわけにはいかないからだなと思ったのですが、こういう理由で良いのでしょうか？ あと構造式の選択肢に （a）～～COO---- （b）～～COO----- （c）～COO--- などと書いてある場合、COO（エステル結合）の左側（～）はカルボン酸、右側（-）はアルコールと決まっているのでしょうか？ どうも有機は苦手で、初歩的なことですがアドバイスよろしくお願いします。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた？ OKWAVE コラム エステルの加水分解について エステルの種類による加水分解の起こり易さについて知りたいのですが、何らかの指標があるのでしょうか。もともとのカルボン酸やアルコールの種類によって変わるのでしょうか。 また加水分解反応は温度によっても加速されるのでしょうか。ご回答宜しくお願いします。 エステルなんですが・・・ エステルの構造と推定の問題なんですが、わかりません・・・ Ｃ6Ｈ10Ｏ5をもつエステルＡ，Ｂがある。 それぞれのエステルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解をした。 エステルＡの8.1gを2.omol/l水酸化ナトリウム水溶液で加水分解を行った時、 必要な水酸化ナトリウム水溶液の量は？ 8.1/162 X 1000/100=2.0 X x/1000 x=250でいいでしょうか？ 加水分解をした後、酸性にすると、いずれのエステルからも２種類の カルボン酸Ｃ，ＤとアルコールＥが得られた。 アルコールＥの2.76mgを完全燃焼させると、二酸化炭素3.96mgと水2.16mg が生成した。カルボン酸Ｃ，Ｄに過マンガン酸カリウムを滴下するとＣだけが 赤紫を脱色した。エステルＡ，Ｂをそれぞれにカルボン酸Ｄと縮合すると、 ＡからはＦ，ＢからはＧが生成した。Ｇは不斉炭素原子をもっていたが、 Ｆには不斉炭素原子は含まれていなかった。 ☆カルボン酸Ｃ，Ｄはそれぞれ何か？ ☆アルコールＥの分子式ＣxＨyＯzにおけるxyzを整数値で記せ。 ☆アルコールＥは何か？ ☆エステルＢの可能な構造式はいくつあるか？ かなり長いのですが、カルボン酸の決定ができないので、続く問題も できない状況です。アルコールＥの整数値が、x=9,y=3,z=1と出たんですが、 問題にあてはまりませんよね？どうしたらいいのでしょうか？ エステルについて 買った本に 「油脂はエステルです。だから塩基性物質で加水分解されます。」 と書かれていたんですが、なぜエステルは中性なのに塩基性物質で加水分解されるんでしょうか。教えてください。お願いします。 いくつかの反応からの構造式決定 有機化学 「エステルBを加水分解して得られたカルボン酸は銀鏡反応を示した また同時に得られたアルコールを酸化するとケトンを生じた エステルBの構造式を書け 答え O CH3 || | H-C-O-CH-CH3 」 条件から↑が答えであることは分かりますが、 O O CH3 || || | H-C-C-O-CH-CH3 これも与えられた条件を満たしませんか？ つまりこれを加水分解して得られたカルボン酸は銀鏡反応を示しますし これを加水分解して得られたアルコールを酸化するとケトンになりますよね ということはこれを答えとして書いても得点になりますか？ それともこういう場合はもっとも単純な構造の物質を書く 暗黙的な約束でもあるのでしょうか？ エステルの酸加水分解 単純な質問で申し訳ありません、いろいろ調べたのですがわかりませんでした。 エステルの酸加水分解とはなんでしょうか？エステルの加水分解は理解しているのですが、酸加水分解というものを突然目にして戸惑っています。普通のエステルの加水分解とは何か違うのでしょうか。 異性体 C6H8O2 の６種類の異性体 A,B,C,D,E,F がある。 （中略） これらを特定せよ。 という問題があって，この中では，F については全くふれられていません。 またカルボン酸だとも，エステルだともふれられていません。 それで，F の答えを見てみると，COO の形がある物の６種類の異性体の中から最後の一つが答えになっていました。 確かにアルコール兼ケトンだとかいうような化合物は聞いたことはないですが（炭素数が小さくて），本当にないのでしょうか。 （例） CH3COCH2CH2OH だとか，HOCH2CH=CHCH2OH だとか。 エステルの構造決定問題なんですが、、、、 分子式C9H10O2で表されるエステル{A}～{D}がある。これらのエステルはいずれもベンゼン環を含み、銀鏡反応を示さない。次の実験結果（1）～（6）に基づいて問いに答えよ。 （1）芳香族カルボン酸のエステル｛A｝を加水分解すると{E}が得られた。また｛E｝を過マンガン酸カリウム水溶液中、加熱するとテレフタル酸が得られた。 （2）｛B｝を加水分解するとベンゼン環にメチル基が結合していない｛Ｆ｝が得られた。 （3）｛Ｃ｝を加水分解して得られる｛Ｇ｝をニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると安息香酸が得られた。 （4）｛Ｄ｝を加水分解してえられる｛Ｈ｝に塩化鉄水溶液を加えると、紫色に呈した。また｛Ｈ｝を過マンガン酸カリウム水溶液中、加熱するとサリチル酸が得られた。 （5）｛A｝～｛D｝を加水分解すると、｛A｝と｛B｝からはアルコール｛I｝が、｛Ｃ｝と｛Ｄ｝からはカルボン酸｛Ｊ｝が得られた （6）｛I｝と｛Ｊ｝を濃硫酸とともに加熱するとエステル｛Ｋ｝が得られた。 ｛A｝～｛K｝を求めよ。 と、こんな問題なのですが、解答がなくて困っています。 部分部分でもいいので、もしよければ教えてください よろしくお願いします m(._.)m ペコッ エステルの加水分解 センター試験の過去問でわからない箇所があります。 「分子式C5H10O2 で示されるエステルは、加水分解すると還元性を示すカルボン酸Aと不斉炭素原子をもつアルコールBになる」ということから、これらの化合物A・Bを求めたいのですが… カルボン酸Aは、ギ酸だと分かりました。ここから、アルコールBを求めるにはもとのエステルからギ酸を引けばいいと思ったのですが、単純に引いただけでは解答の、C4H10O にはなりません。こういう場合、具体的にどのような計算をしてアルコールを求めたらいいか教えて下さい。 エステル加水分解 今回は塩基によるエステル加水分解(けん化）についての質問です。ちょっと初歩的ですが混乱しています。 参考書(マクマリーなど）をみると水酸化ナトリウム(塩基）と水で加水分解し、最後に酸溶液を加えるとカルボン酸が得られるとなっています。 ここで水はどんな役割なのでしょうか？ だって最初にOH-がCOOのCを攻撃すると思いますが、このOH-というのは水酸化ナトリウムからきたものですよね？ よろしくお願いします。 日本史の転換点？：赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム エステルの加水分解について pH7程度のエステルを冷蔵で保存した場合、加水分解はどれくらい起こるのでしょうか。また、温度を上げると加水分解しやすくなるのでしょうか。 1週間前に調整したエステルのpHを測定するとpHが6程度にまで下がっているのですが、これは加水分解したと考えた方がいいでしょうか。 エステルを使った実験をしているのですが、加水分解が起こっているようで、pHが下がり扱いづらいので困っています。アドバイス等いただけましたら助かります。よろしくお願い致します。 ペプチド結合とエステル結合の加水分解 同一分子内にペプチド結合とエステル結合が存在する場合（アスパルテームのような）、胃酸などの酸触媒などにより加水分解を行ったとき、最初に加水分解されるのはどちらの部位ですか？ また、アスパルテーム分子内のエステル結合が加水分解されるとしたら、アルコールとしてメタノールが生じるはずですが、生体にメタノールは有害なのに問題ないのでしょうか。 Grignard試薬と含水エステルの反応について Grignard試薬にエステルを加えた後、酸触媒下で水を加えると三級アルコールが生成しますよね。 このとき加えたエステルに水が含まれていた場合、副生成物として何が得られるか、という課題が出ました。 Grignard試薬の水による分解でアルカンが生成することの他に、エステルの加水分解が進行するんではないかと考えたのですが…酸触媒も塩基触媒も存在しない状況で加水分解が進行するのでしょうか。 それとも含水エステルを加えた時点ではGrignard試薬の分解反応しか進行せず、その後の酸触媒下での水との反応により、そのまま残っていたエステルが加水分解されるのでしょうか。 どなたか回答をよろしくお願いします。 他にも考えられる反応があればそちらもどうかよろしくお願いします。 エステルの水酸化ナトリウムによる加水分解 あるエステルがＲ-ＣＯＯ-Ｒ’としてNaOHで加水分解すると R-COONaとR'-OHができるそうですがNaOHは電離するとNa＋とOH- なのにどうしてR-COOHとR'-ONaにならないのでしょうか？ これはどこが加水分解？ エステルに塩基の水溶液を加え温めると、カルボン酸塩とアルコールになる。このように塩基を用いた加水分解をけん化という。 と書いてあるのですが、どうしてこれが加水分解なのかわかりません。 確かに気質であるエステルは分解されていますが、-Hと-OHがでてきていないので、不思議です。以前加水分解について質問したのですが（No.773588）、それを見てもわかりません。教えてください。 アルカリ加水分解について アルキル基をRとします。 トリアルキルボランを過酸化水素と水酸化ナトリウムで、アルコールにする反応があります。 その中間体（？）として、ホウ酸エステル(RO)3Bができるのですが、それに水酸化ナトリウムが反応して（以下の図）アルコールができると教わりました。 以下の図のようになる反応機構を教えてください。 エステルというと、-COO-を連想してしまいますが、今回は「ホウ酸エステル」とは言っても、-COO-の形ではありません。その違いも踏まえて、図のエステルの加水分解について教えてください。 加水分解の意味について 例えば酢酸の加水分解を考えた場合 CH3COO^- +H2O ⇔ CH3COOH +OH^- と示され CH3COO^- は H^+ と結びついて CH3COOH となってます。 この結合している反応は私の中での分解という言葉のイメージと 合わないのですが、これはどうとらえるとよいのでしょうか? サルでもわかる感じで説明して頂けますと助かります。 エステル交換について CH3CH2CH2CH2CH2-C(=O)-O-Ph（生成物A）を合成し、 精製の段階で酢酸エチルに溶解させ1N塩酸で分液した後の 有機層をNMR測定したところ、生成物A由来のピークではなく CH3CH2CH2CH2CH2-C(=O)-O-Et（生成物B）由来と思われるピークでした。 この原因を考察しているのですが、考察にいまいち確信を 持てないため相談させてください。 私の考察では、分液の段階で酢酸エチルの酸加水分解によって エタノールが生成し、生成物Aとエタノールのエステル交換にて 生成物Bが生成したものと考えています。この考えでよいでしょうか？ また、生成物Bが得られるためには酢酸エチルが選択的に 酸加水分解されなければなりませんが、生成物Aよりも 酢酸エチルの方が積極的に酸加水分解されるのだとしたら それはどういった理由によるのでしょうか？ 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば？ Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 小諸市（長野県）在住でスキーやスノボをする方の用具 カテゴリ 学問・教育 自然科学 理科（小学校・中学校）化学物理学科学生物学地学天文学・宇宙科学環境学・生態学その他（自然科学） カテゴリ一覧を見る OKWAVE コラム 突然のトラブル？プリンター・メール・LINE編 携帯料金を賢く見直す！格安SIMと端末選びのポイントは？ 友達って必要？友情って何だろう 大震災時の現実とは？私たちができる備え 「結婚相談所は恥ずかしい」は時代遅れ！負け組の誤解と出会いの掴み方 あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト コスメ化粧品 化粧水・クレンジングなど 健康食品・サプリ コンブチャなど バス用品 入浴剤・アミノ酸シャンプーなど スマホアプリ マッチングアプリなど ヘアケア 白髪染めヘアカラーなど インターネット回線 プロバイダ、光回線など
