これはどこが加水分解？

質問

エステルに塩基の水溶液を加え温めると、カルボン酸塩とアルコールになる。このように塩基を用いた加水分解をけん化という。

と書いてあるのですが、どうしてこれが加水分解なのかわかりません。
確かに気質であるエステルは分解されていますが、-Hと-OHがでてきていないので、不思議です。以前加水分解について質問したのですが（No.773588）、それを見てもわかりません。教えてください。

回答No.3

2mama

エステル化が
カルボン酸＋アルコール→エステル＋水
この逆だから，「加水分解」ということになるのでしょうね。先の方が回答されていますように・・。

「加水分解」に2種類あって
1つは確かにＨとＯＨがでてくる「酸触媒加水分解」
これはエステル化の全く逆。
もう1つが「塩基性加水分解（けん化）」
ＯＨはでてくるけど，Ｈはでてこないですねぇ～～。
受験の時には，塩基性加水分解ではなく，
「塩基性分解」＝「けん化」と覚えていました。
（加水）は無視していました。
回答でなくてごめんなさいね。
勉強がんばってください。

回答No.2

pjman

私は、エステルの加水分解（けん化）というのは以下のように理解していました。

「エステルが塩基または酸により加水分解されてカルボン酸とアルコールになる。」
（塩基または酸が、触媒としてこの反応を促進している。また、塩基の水溶液中であれば、生成したカルボン酸は塩として存在する）

以下のように考えられたらいかがでしょうか。
（エステルとして、酢酸エチルを例にとります）
　※あくまで考え方を示しているだけです。反応機構を考えるうえでは、塩基（OH－イオン）がカルボキシル基を攻撃して分解が行われていると考えるべきですが。

酢酸エチルは加水分解されて酢酸とエタノールになる。（可逆反応）
　C2H5OCOCH3 + H2O ⇔ C2H5OH + HOOCCH3　・・・(1)

酢酸は、水酸化ナトリウム水溶液中では、塩（酢酸ナトリウム）となっている。（一方向的な反応）
　HOOCCH3 + NaOH → CH3COONa + H2O　・・・(2)

(1)と(2)を組み合わせて（塩基の存在により、加水分解が促進される）
　C2H5OCOCH3 + NaOH → C2H5OH + CH3COONa　・・・(3)

専門家の方、より適切な説明方法がありましたら、よろしくお願い致します。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

塩基で分解する場合も「加水分解」と呼ぶと誰かが決めてしまったので、そう呼んでいるのです。
確かに厳密に言うと「加水分解」という名前は間違っているように思われますが、結果的に同じことをしているので「加水分解」と呼んでいるのです。

カルボン酸が出来ると、塩基が存在するので中和されてカルボン酸塩になると考えてはいかがですか？