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※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：薄層クロマトグラフィーによるアミノ酸の分離）
薄層クロマトグラフィーによるアミノ酸の分離
このQ&Aのポイント
- TLCを用いてアミノ酸の分離を行いました。溶媒はn-ブタノール：酢酸：水=4：1：2で、結果のRf値を測定しました。
- Rf値の結果から、アミノ酸の構造と関連して考えると、Trpの極性が弱く、Lysの極性が高いことがわかります。
- しかし、実験結果ではLysの展開速度が最も遅く、極性が低いはずのアミノ酸であることが疑問となります。
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まず、固定層が何か という重要な条件が抜けてます。 シリカゲルか アルミナか それ以外か。 SiO2 は表面が部分的に Si-O-H 、 Al2O3 は Al-O-H のようになっていると 考えられ、前者はケイ酸、後者は水酸化アルミ(アルカリ)に近いといえます。 たとえば、同程度の極性のアミンとカルボン酸では、シリカゲルにはアミン の方がより強く吸着され、移動しにくくなります。つまり、酸・アルカリの 相性があります。Lys, Trp の差は、自由な -NH2 と環の -NH で構造的に 吸着力は違うでしょ。前者の方が吸着部分に入り込みやすいし、共役環の -NH はアルカリ自体も弱いでしょ。 また、別の要因ですが、 Ser は、他と違う構造があります。アミノ酸基本の -NH2,-COOH 以外に -OH があり、距離的に分子内水素結合を作りやすい位置です。 分子内水素結合があると外の分子と相互作用する力が弱まります。-NH2,-COOH が吸着される効果が弱まるか考えてください。 Ala, Val の差は、炭素数の差で OK です。 これで、5つの順序をすべて説明できますか。
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ありがとうございます。解決しました^^