残渣を「codistilled」？？

質問

今度実験をすることになり、塩酸による加水分解でアミン誘導体を合成することになりました。
手法はとある論文の実験項を参考にしているのですが、以下のような記述がありました。

The solvent was evaporated and the residue was codistilled with water (3×) and toluene (2×).

まんま訳すと「溶媒をエバポで飛ばし、残ったものを水で3回、トルエンで2回codistilledした」になりそうですが、このcodistilledがわからず、結局この操作の意味合いがよくわからないです。

無い頭を捻って考えてみましたが、思いつくのは

・水蒸気蒸留で目的物を精製すること？
・生成物がアミン塩酸塩になってるので、塩酸を飛ばして遊離アミンにすること？

の２つぐらいで、確証が得られませんでした。

そこで、codistilledの意味も含めて、この英文が何を意図しているのか教えていただけたらと思います。

ちなみに、実験操作の全体の流れとしては
　　１．1M塩酸で加熱
　　２．（上記の操作）
　　３．カラムで精製
の様な感じです。

なんだかごちゃごちゃした内容になりましたが、よろしくお願いします。

回答No.3

gohtraw

「共沸」という物理化学的現象を利用して行う操作の呼び名が
「共蒸留」といったところでしょうか。

共沸は混和するものについても起きる（例、水とエタノール）ので、
非混和は必須ではないと思うのですが、共蒸留によって除去した
成分を再度回収したい場合には非混和のほうが好都合かも知れない
ですね。

回答No.2

hayasitti

有機化学分野は門外漢ですが…、
英語版Wikiの蒸留 "Distillation"におそらく該当する１文があります。

Codistillation:日本語では「共蒸留」と訳されるようです。

Codistillation is distillation which is performed on mixtures in which the two compounds are not miscible.
（訳すると「混和し合わない２成分を混合して蒸留すること。」でいいのかな？）

おそらく目的物質の純度を高める、化合物から余計なものを除く操作だと思います。
（水で蒸留は手順1の実験操作で残った塩酸を飛ばす、トルエンで蒸留はたぶん残留する水を飛ばすためかと。）

以上、参考まで。

お礼

自分もそのWikipediaを見ましたが、塩化水素と水は混和しあうので、それだと話が合わないなと思いました。。。
ただ、多数決で(？)塩酸を飛ばすのためだということにして実験しようと思います。

ありがとうございました。

回答No.1

gohtraw

その昔、学生の頃ですが反応原料中の水を除去するために
原料に少量のピリジンを加え、真空のもと手で温めてピリジンを
飛ばす操作をやったことがあります。これをピリジン共沸と
呼んでいました。

何かしっかり取り除きたいものがある場合に適当な溶媒を
加えてそれを飛ばす操作のことではないかと。

実験の流れからみて
「水で３回]→塩化水素を除去したい？
「トルエンで２回」→水を除去したい？

のかなと思ったりします。水とトルエンは沸点８５℃の共沸混合物
を作るのでただの水よりも沸点が下がっており、理にかなっていると
思います。塩化水素の方は共沸混合物の沸点が１０９℃なのでこれが
リーズナブルなのかはちょっとよく判りません。

お礼

有機化学の経験者の意見ということで、大いに参考にさせていただきます。

ありがとうございます。