アセトアニリドの合成について

質問

アセトアニリドの合成の際に、乾燥したビーカーやプラスチックのロートを使いました。しかし、この理由がわかりません。
私の予測としては、
(1)乾燥したビーカーを使うことで水分子を入れないため。何故なら、アニリンと水が反応してしまうから。（どんな反応なのかは分からないですが/汗）
(2)プラスチックロートを使うことで、器具の破損を防ぐため。何故なら、アセトアニリドの合成は、加熱や冷却をするからである。
っと言うものですが、合っていますか？

些細な情報でも構いませんので、知恵を貸してください。お願いします<(_ _)>

回答No.1

kougetsu · ベストアンサー

どういう実験系を組んだのか分かりません。
アニリンを無水酢酸または塩化アセチルと反応させてアセトアニリドを合成したと仮定します。

＞(1)乾燥したビーカーを使うことで水分子を入れないため。何故なら、アニリンと水が反応してしまうから。
違います。アニリンと水は特に反応はしません。
まず何故乾燥させるかですが、系内に水があるとアニリンより先に水と無水酢酸または塩化アセチルが反応してしまい、収率が下がるためです。水と反応しやすい試薬を用いる以上、乾燥は必須です。

＞(2)プラスチックロートを使うことで、器具の破損を防ぐため。何故なら、アセトアニリドの合成は、加熱や冷却をするからである。
意味が分かりません。この実験のどこにロートを使うのかが分かりません。
また、有機実験においては器具は基本的にガラス製の物を使います。ガラスはプラスチックよりも耐熱性も耐薬品性も高いので。そのプラスチックロートというのが何製か分かりませんが、使うメリットは落とした時に割れないことぐらいでしょう。あとはガラスより安かったとか。
有機実験に耐えるプラスチックはテフロンぐらいです。ポリエチレンやPETはクロロホルムなどの有機溶媒で溶けるので使いません。ポリプロピレンは比較的耐薬品性がありますが耐熱性が今一つなので使われません。テフロン製器具は耐熱性も耐薬品性も高いのでガラスを溶かす試薬を使う時などに用います。ただし、ガラスよりも高価です。

お礼

遅くなってしまいましたが、回答有難うございました！

補足

説明不足な点が多々あったようですね（汗）失礼しました。
察しの通り、アニリンを無水酢酸と反応させてアセトアニリドを合成しました。

実験の操作を簡単にまとめると、
(1)アニリンと無水酢酸を攪拌する。
(2)反応液に水を加えたあと、吸引濾過する。
(3)生成した粗結晶を溶解し、８５度に冷却後、活性炭を加え、再び煮沸する。
(4)温度が下がらないように加熱しながら、プラスチックロートで自然濾過する。
あとは、ろ液を冷却したあと、吸引濾過しました。

プラスチックロートで自然濾過することに、何か理由があるのではと思っていたのですが・・・。確かに、落下による耐久性が、ガラス製よりも大きいぐらいしか思いつかないですね(*_*;