混成軌道でのπ電子の動き、フェノールフタレインでのπ電子の運動範囲について

質問

現在大学一年生の者です。

フェノールフタレインについて調べているのですが、フェノールフタレインは酸性、強塩基性のときはsp3軌道、塩基性のときはsp2軌道であると大学で習いました。

そこで質問なのですが、
なぜ、sp2混成軌道だとπ電子の運動範囲が大きいのでしょうか？
なぜ、sp3混成軌道だとπ電子が行き来できなくなるのでしょうか？

また、フェノールフタレインの酸性、塩基性、強塩基性でのπ電子の運動範囲はわかりますか？図が載ってるサイトを教えていただけると尚ありがたいです。

どちらか片方わかる方でも結構です。
回答よろしくお願いします。

回答No.1

chem-lupin · ベストアンサー

この２点が理解できていないと、質問の答えをもらっても理解できないと思うので確認です。
＞フェノールフタレインは酸性、強塩基性のときはsp3軌道、塩基性のときはsp2軌道である
(1)何が？（どこの結合が？）ですか？
＞なぜ、sp3混成軌道だとπ電子が行き来できなくなるのでしょうか？
(2)sp3混成軌道に、π電子がありますか？

質問の文面からはわかりませんが、フェノールフタレインの酸・塩基の両構造を確認しましたか？
ベンゼン環の（π電子の）共鳴構造の図を見たことがありますか？（有機の教科書に載っていると思います）
wikipediaで、フェノールフタレイン(http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%AC%E3%82%A4%E3%83%B3　)の構造を（酸・塩基性共に）見ましたが、２つの質問の内容の意味に気づけば、そんなに難しいものではないと思います。
答えを書くのは簡単ですが、禁止事項の課題の丸投げに対する答えになりかねないので、アドバイスにとどめておきます。

お礼

回答ありがとうございます。
自分でなんとかやってみようと思います。
アドバイスありがとうございました。