どなたか教えていただけませんか…？

質問

2，2－ジメチル－1－プロパノール（第1級アルコール）を濃塩酸で塩素化すると、1－クロロ－2，2－ジメチルプロパンでは無く別の生成物ができると言うのですが何ができるのか、よければその理由を教えていただけませんか？

回答No.1

noname#60347

CH3-C(CH3)2-CH2OH + HCl → CH3-C(CH3)2-CH2O^+H2
CH3-C(CH3)2-CH2O^+H2 → CH3-C(CH3)2-CH2^+ (A) + H2O
A → CH3-C^+(CH3)-CH2-CH3(B)
生成物：
中間体AからCH3-C(CH3)2-CH2Cl
中間体BからCH3-CCl(CH3)-CH2-CH3
反応機構：
中間体Aのカルボカチオンは一級ですので、隣からメチル基が転移してきてより安定な三級カルボカチオンを有する中間体Bになる。
大学生なら、Wagner-Meerwein型の転移反応を調べてみてください。