Friedel-Crafts反応

質問

塩化アルミニウムと無水酢酸を反応させ、トルエンを加えるFriedel-Crafts反応の実験をしました。ここで、生成物である4-メチルアセトフェノンができました。
ここで、o-,p-,m-異性体の生成比を求め、なぜその比率になったのかを調べるのですが、HNMRを見てもp-体である4-メチルアセトフェノンしかないように思えます。p-体しかできないものなのでしょうか？それとも、o-,m-体もできますか？
トルエンは、o-,p-配向性のようですがどうなのでしょうか。長々すみません。謎が解けませんので、お願いいたします。

回答No.1

noname#160321

>p-体しかできないものなのでしょうか…
もしp-体しかできないとしたら何の影響でしょうか？
>塩化アルミニウムと無水酢酸…
これってどのぐらいの大きさがあると思いますか？
ＣＨ3-ＣＯ-Ｏ-Ａl(-)Ｃl3…(+)ＣＯ-ＣＨ3 (反応するのは陽電荷を持ったＣＯの炭素です）
これがトルエンに近づきます、こんな塊が来てもメチル基のo-位の炭素に無事近づけるんでしょうか？
立体模型を組んでみて下さい。^o^

お礼

わかりました。ありがとうございます。