有機化学

質問

HBrの付加により 1-bromo-1,2-dimethylcyclohexane を与えるcycloalkene は三種類あるようですが
1,2-dimethylcyclohexene
しかわからず残り２つがわかりません
どなたかご教授お願いいたします

回答No.3

noname#62864

あら探しのような回答で失礼します。命名法の件です。
Kemi33さんのご意見は理解出来ます。しかし、「2-methylcyclohexylidene」までは2価基の名称ですので、その後にmethaneがくるべきでだと思います。

ただ、そんな難しいことを言わずとも、1-methyl-2-methylenecyclohexane で良いと思います。
また、exoに関しては、methylene と言った時点で必然的にexomethylene の意味になりますので不要だと思います。

本題に関しても細かいことを書きますが、考え方として、Brが結合している炭素から３方向にC-C結合が伸びており、そのいずれかがC=C二重結合になれば1-bromo-1,2-dimethylcyclohexaneを生成する可能性があるという風に考えると理解しやすいと思います。
実際にそれが生じるかどうか、あるいは主生成物になるかどうかということに関しては、マルコフニコフ則を考慮することになるでしょう。
ただ、マルコフニコフ則が成り立つのは求電子付加の場合ですが、HBrに関してはラジカル付加が進む場合もあります。この問題では求電子付加で進むことを自明のこととしているようですが、ちょっとした不純物の影響でラジカル的に進むこともあるようです。まあ、これは問題の本質には関係ないかもしれません。問題ではそれが唯一の生成物でなければならないと書かれているわけではありませんから。

回答No.2

Kemi33

ANo.#1の方の1,2はあってますので，3について補足します。

　IUPACの命名法に『A-11.5 単環式の飽和または不飽和炭化水素の環の一つの炭素原子に結合する２個の水素原子を除いてできる２価基の名称は，《炭化水素名の》語尾の -ane, -ene, -yne をそれぞれ -ylidene, -enylidene, -ynylidene に変えるとできる．遊離原子価の出ている炭素原子の番号を１とし《規則 A-3.3 に準じて》番号を付ける．』とあります。

　したがって，名前は「2-methylcyclohexylidene」となります。

回答No.1

noname#40209

この問題は、HBrのマルコフニコフ則に従う付加反応の問題ですので、以下の３種が考えられます。命名は苦手ですので間違いが有りましたらご容赦を：
1: 1,2-dimethylcyclohexene
2; 1,6-dimethyl-1-cyclohexene
二重結合にメチル基が一個だけ付いている化合物
3: 1-methyl-2-exomethylenecyclohexane
シクロヘキサン環にメチル基が一個付いておりその隣に=CH2基が付いている化合物