カフェインの合成の反応について

質問

初めて質問をさせて頂きます。
先日カフェイン合成を学生実験で行いましたが、どうしてカフェインが出来たのか分かりません。特に分からないのは以下の反応です。
・6-アミノ-1,3-ジメチル-5-ニトロソウラシルに塩化アンモニウム及び水を加え、亜鉛も少しずつ加え、加熱し、ろ過をしたろ液にギ酸を入れると、ニトロソ基NOがホルミル化されてNHCHOになる。
・上の反応で出来た6-アミノ-1,3-ジメチル-5-ホルミルアミノウラシルにNaOHを加えると環化してテオフィリンになる。

少しでも分かる方がいらっしゃいましたらお教え頂けると嬉しいです。お願いします。

回答No.2

noname#36462 · ベストアンサー

>塩化アンモニウムでどのような反応が起こるのでしょうか？
弱酸性下でのZnによるニトロソ基のアミノ基ヘの還元です。
R-NO + Zn + NH4Cl → R-NH2

>環化してテオフィリンになるということは脱水縮合でしょうか？（塩基は触媒？）
その通りです。
R-NH2 + HCOOH →R-NHCHO + OH^- /cyclization

>ニトロソ基NOがホルミル化されてNHCHOになる。
ここは間違いです。

お礼

回答ありがとうございます。
NO→NH2になると漠然と考えていたのですが、テオフィリンの脱水縮合の事も含め、きちんと説明していただけたので漸く反応がはっきり見えてきました。
「ニトロソ基NOがホルミル化されてNHCHOになる。」というのは「NO→NH2→NHCHO」ということですね。
本当にありがとうございました。

回答No.1

ykgtst

構造式は書けますか？　まさに書いてあるとおりで納得できますが、どこが分からないかを質問を絞ってください。

お礼

回答ありがとうございます。
お蔭様で理解が出来たように思います。
ありがとうございました。

補足

回答ありがとうございます。
構造式は書けます。質問を絞ると、
・塩化アンモニウムでどのような反応が起こるのでしょうか？
・環化してテオフィリンになるということは脱水縮合でしょうか？（塩基は触媒？）
の2つです。よろしくお願いします。