環化反応での水酸化ナトリウムの働き

質問

6－アミノ-1,3-ジメチル-5-ホルミルアミノウラシルと水酸化ナトリウムを反応させると環化反応が起きて、テオフィリンが生成するという実験を行いました。
どんな反応機構で環化反応が起きるのかわかりません。
環化反応では水酸化ナトリウムはどんな働きをするんですか？
回答お願いします！！

回答No.1

noname#116453

6位のアミノ基がNaOHの作用によって、アニオン（アミド：-NH^-)になり、それがホルミル基の炭素を求核攻撃して環化（縮合）するのでしょう。要するに、よくあるアミンとカルボニル化合物の縮合と同じことです。

6位のアミノ基がそのままでは求核性が低過ぎるので、それを補い、アニオンの生成を助けるためにNaOHが塩基として添加されているのでしょう。