締切済み ハロゲンの結合のしかた。 2003/02/23 08:59 ベンゼンには、オルト、メタ、パラの結合がありますが、どうしてハロゲンはメタ位には結合しないのでしょうか？ 問題の解答を見ても、「ハロゲンの特性」くらいしか書いてありませんでした。 よろしくおねがいします。 みんなの回答 （2） 専門家の回答 みんなの回答 kikero ベストアンサー率33% (174/517) 2003/02/23 09:42 回答No.2 kijiyaさんは質問も回答も数十回されていますから、良くお分かりだと思いますが、上の「質問検索」で確認してから書き込んだ方が良いと思います。 「オルト、メタ、パラ」、「配向性」、「ハロゲン」などでもヒットしますよ。 直ぐ質問せず、自分で出来るだけ調べ、それでも疑問が解けない時に質問すると、熟成期間があるので、回答を見て疑問が氷解し、しっかりと身に付くのです。 質問者 お礼 2003/02/23 10:37 kikeroさんの言うとおりですね。次回からはきちんと自分でよく調べてから質問します。 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 kikero ベストアンサー率33% (174/517) 2003/02/23 09:33 回答No.1 ここの質問No.473948を見ると分かります。 http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=473948 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A オルト位とパラ位に吸引基がついたハロゲンアリールの求核置換 題名の通りなのですが、ベンゼンにハロゲンがついた化合物はベンゼンよりもハロゲンの求引性誘起効果により不活性になるけど、オルトパラ配行ってことは分かります。でも、さらにオルトパラ位に求引基がついたものは求核剤の攻撃を受けやすくなるみたいなんです。吸引基がつくとハロゲンにつくＣの電子が引っ張られてプラスに傾くので、ハロゲンとの極性が大きくなって、求核剤の攻撃を受けやすくなるのはなんとなく分かりますが、なぜオルトとパラに限ったことなのでしょうか？メタに不活性化基があると、だめなのでしょうか？ ２置換ベンゼンの語幹について ２置換ベンゼンではオルト、メタ、パラの３種の異性体が存在しますが、オルトはオーソドックスの語幹からとられていることはよく知られていますが。メタ、パラの語幹はどういうものか教えて下さい。 ベンゼン環に結合した置換基による安定化について ベンゼン環にカルボキシ基とヒドロキシル基がひとつずつついた化合物は、オルト位やパラ位である方がメタ位より酸性度が高いみたいなのですが、 これは、プロトンを失った化合物が共鳴によって、酸素原子上にそれぞれ負電荷ひとつずつで、酸素原子と炭素原子の間に二重結合で、ヒドロキシ基に結合した炭素に正電荷がつくような安定な共鳴寄与体を取ることができるからなのでしょうか？ また、ベンゼン環にヒドロキシ基とニトロ基がある場合は、僕の考えだと同じように考えた場合は、 メタ位にあるものに比べてオルト位やパラ位にある方が、プロトンを失った化合物が共鳴によって、酸素原子は隣接炭素と二重結合し、ニトロ基に隣接する炭素が負電荷を持つことによって安定な共鳴寄与体を取ることができると思います。 この考え方はどうなんでしょうか？もし間違っていましたら、訂正とより適切な考え方を教えてもらえませんか？ 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた？ OKWAVE コラム 芳香族求電子置換反応に関する問題です。 芳香族求電子置換反応に関する問題です。 １．ベンゼン環に電子供与基が置換すると、臭素化の反応性は高くなる。 ２．クロロベンゼンは、オルト‐パラ配向性であり、ベンゼンより臭素化の反応性は高い。 ３．ニトロベンゼン、安息香酸、アセトフェノンはいずれもメタ配向性である。 ４．オルト‐パラ配向基で置換された一置換ベンゼンの臭素化は、置換基の種類に関わらず、生成するオルト置換体とパラ置換体の比率は一定である。 ５．アセトアニリドのニトロ化反応は、オルト位およびパラ位に比べて、メタ位に優先して起こる。 1～5の記述の中で正しい記述を2つ教えてください。 また、誤っている記述の解説を簡単で構いませんのでよろしくお願いします。 ブロモベンゼンのNMRスペクトル ブロモベンゼンの1H、13CNMRスペクトルを考えています。基礎的なことで申し訳ないのですが、オルト、メタ、パラ位の各水素は何故非等価になるのでしょうか？とりあえずオルト・メタ水素、オルト・パラ水素が非等価なのはわかるのですが、メタ・パラ水素が非等価な理由がいまいちよくわかりません。またボルハルト（4版下）の708ページの図を見ると、メタ・パラ水素が同じ色になっていて3Hと書かれていますが、これはどうしてでしょうか？ それと、この場合13CNMRの吸収は4本でよいのでしょうか？ よろしくお願いします。 Ｃ６Ｈ５Ｃ＝ＯＮＨ２という化合物なのですが、 Ｃ６Ｈ５Ｃ＝ＯＮＨ２という化合物なのですが、 ベンゼン環において、オルト位、メタ位、パラ位の水素をＮＭＲで区別しなさいという問題が出ました。 磁気異邦性効果によってオルト位は低磁場シフトすると思うのですが、 メタ位とパラ位の区別に仕方がわかりません。 ＮＭＲにお詳しい方がいらっしゃいましたら、教えてください。 クレゾールノボラックの化学結合の位置 クレゾールノボラックの化学結合はいろいろな位置にあるものが混合しているものと思います。 ただ、メチル基はフェノール性水酸基に対しオルト位にあることが多いと聞きました。 残り2つのメチレン基はどの部分についていることが多いのでしょうか。 メタに2つ、オルトとパラ、オルトとメタ、などの組み合わせが考えられると思いますが、それぞれの一般的な割合などがわかれば教えてください。 また、ノボラック合成の仕方で割合が変えられるのであれば、それについても教えてください。 高専２年生の化学が理解できなくて困ってます。 ベンゼン環についている水素を置換するとオルト体、メタ体、パラ体が理由がなければ同じ確率で生成されるんですが、ベンゼンを２回クロロ化するとオルト体パラ体が優先的に生成されて、２回ニトロ化するとメタ体が優先的に生成される理由がわかりません。 電子の動きなど、詳しく教えていただけると、すごく助かります。 ベンゼンの配向性について この図での反応生成物はどのようなものが考えられるのでしょうか？ ベンゼンにおける化合物が2つついている場合のortho-para配向性およびmeta配向性はどのように決定されるのでしょうか？ やはり反応性の高い置換基が優先されるのでしょうか？ 仮にそうだとすると、この問題の場合はヒドロキシ基が優位となり、ortho位にニトロ化が進むと思いますがいかがでしょうか？ よろしくお願いします。 ベンゾフェノンの求核付加反応について 有機化学の問題ついての質問です。 ベンゾフェノンのフェニル基に電子吸引基(-NO2)がオルト・メタ・パラそれぞれの位置に置換したとき、カルボニル炭素への求核付加反応への影響と強さの違いを答えよ。 また、電子供与基(-OH)の場合でも考えよ。 と言う問題です。 ニトロ基をつけて共鳴構造式を書いたとき、オルトとパラのとき求核付加反応が起こりやすくなると考えた(ケトンと結合している炭素の電子密度が下がるのがオルトとパラに置換した場合のため)のですが、オルトとパラではどちらで求核付加反応が起こりやすいのかが分かりません。 また、水酸基をつけた場合ではメタについたときが一番求核付加反応が起こりやすいと考えました。 同じく共鳴構造を書いた結果、ケトンと結合している炭素に電子が１番集まりにくいのがメタについた時だと考えたからです。 しかし、オルトとパラではどちらの方が反応しにくいか分かりません。 どちらの場合でも酸性度や塩基性度が影響するのかなと思いましたが、持っている書籍では答えを見つけられませんでした。 どなたか説明していただけないでしょうか。 よろしくお願いします。 p-ニトロベンゼンのモノニトロ化配向性 ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。 また、左のベンゼン(1)が反応しないのはニトロ基により不活性化されているからでしょうか？ 有機ハロゲン化合物の反応につて ベンゼン環と二重結合にハロゲンをつけてもSN2反応がおきないのは何故なのか教えてください。 日本史の転換点？：赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム エステルがあるベンゼンのモノニトロ化するときの配向性 画像を添付しました。曲がった矢印は私が書きました。直線で書かれた矢印はこの化合物がモノニトロ化するときの配向性です。 曲がった矢印のようにエステルが共鳴安定してると思い、モノニトロ化されるときの配向性は、右のベンゼン(2)のメタ位になるのではないかと思ったのですがなぜ、オルトとパラなのでしょうか？ また、電子吸引により左のベンゼン(1)では、モノニトロ化の際にはメタ位についてもいいように思うのですがなぜ配向性を持たないのでしょうか？ ナフトールの配向性 ベンゼンの置換基によってオルト・パラ配向性、メタ配向性があることを講義で習いました。 ナフタレンに置換基がついた場合、たとえばナフトールの場合などはこのような配向性というものは生じるのでしょうか？（複数の置換基がついた場合も生じるのでしょうか？） ブロモベンゼンでニトロ化するとパラ位の方がオルト位より多くなるのはどう ブロモベンゼンでニトロ化するとパラ位の方がオルト位より多くなるのはどうしてでしょうか？ よろしくお願いします。 フタル酸だけ特別にイソ、テレと呼ぶいう理解で良いですか？ お願いします。高校範囲の有機で教えていただきたいのですが 例えば、キシレンならオルト、メタ、パラと表記するようなベンゼンの 置換をフタル酸だけ、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸と表記されています。 高校範囲の有機ではフタル酸だけが特別にそう表記するという理解で良いでしょうか？ ご教授よろしくお願いします ベンゼン、ベンゼン環のハロゲン化について 質問1 比較的容易にベンゼンにハロゲンを付加させることができますよね そうするとハロゲンが付加された物質ができますよね (例：臭素を付加させれば 1-ブロモベンゼン) この状態で放っておくと、どうなるのでしょうか？ 次々とハロゲンが付加していくのでしょうか？ （例： 1-ブロモベンゼン から 1,2-ジブロモベンゼンへ さらに 1,2,3-トリブロモベンゼンへ) 質問2 比較的容易にフェノールへハロゲンを付加させることができますよね？ (例：臭素を付加させれば 2.4.6-トリブロモフェノール) ここで質問1の反応と共に考えてみたのですが もっと一般的に 「ベンゼン環を持っている物質には、ベンゼン環にハロゲンを付加させやすい」 （ベンゼンやフェノール以外でもベンゼン環をもってさえいれば、そこにくっつけられる） と言えるのではないかと考えたのですが、正しいでしょうか？ ↑（もちろん例外はあるにせよ、そういう傾向があるのではという意味です） ニトロ化した時の主成分の違いについて。 3-Chlorobenzoic acidと4-Chlorobenzoic acidをニトロ化した時の主成分が、 オルト体パラ体、とメタ体と、答が違うのですが、 どうしてベンゼン環のChの位置の違いだけで 主成分が変わるのでしょうか？ よくわからないので、解説よろしくお願いします。。 ハロゲン系難燃剤の難燃の説明 化学に詳しくて、高卒の新入社員に理解できる説明が出来る方いらっしゃいますか？ Cl、Brなどのハロゲンを含む難燃剤がなぜ燃えにくいのか？ 燃焼には、酸素、熱、燃える物の3つが必要と習いました 分子化学的には、炭素とハロゲン元素の結合力が炭素と酸素の結合力とほぼ同じなので、ハロゲンが結合した炭素は酸素への置換反応が起きにくくなります。（一般社団法人 東京環境経営研究所 ハロゲン系難燃剤の光と陰）に、このようにありました。 後者のCとOの結合はCO2とすると二重結合になります 前者のCとBrの結合はPBB、PBDEはベンゼン環のCとその外側のBrは単結合では？ と思いました ハロゲンは、周期表の右から２番目に位置しています これが何か難燃に関係しているのでしょうか？ 分かりやすいサイトなどありましたらご紹介ください ※OKWAVEより補足：「技術の森(材料・素材)」についての質問です。 ガスクロマトグラフィーで、 この前ベンゼンとキシレンを分離するガスクロマトグラフィーの実験をしました。 キシレンは3つ異性体がありますよね、 その3種類についてオルトははっきり保持時間で見分けがついたのですが、メタとパラが大部分重なってしまって、実験としてはベンゼンとキシレンを分離できればよいのですが、もしこのm-キシレンとp-キシレンをこの実験で分離させるにはどうしたらよいですか？やはり極性の違いを利用するべきでしょうか('_'?) 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば？ Part2 結婚について考えていない大学生の彼氏について 関東の方に聞きたいです 大阪万博について 駅の清涼飲料水自販機 不倫の慰謝料の請求について 新型コロナウイルスがもたらした功績について教えて 旧姓を使う理由。 回復メディアの保存方法 好きな人を諦める方法 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kikeroさんの言うとおりですね。次回からはきちんと自分でよく調べてから質問します。