ニトロ化した時の主成分の違いについて。

質問

3-Chlorobenzoic acidと4-Chlorobenzoic acidをニトロ化した時の主成分が、
オルト体パラ体、とメタ体と、答が違うのですが、
どうしてベンゼン環のChの位置の違いだけで
主成分が変わるのでしょうか？

よくわからないので、解説よろしくお願いします。。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

オルト、メタ、パラというのは主として２置換体に関わる名称です。
すでに２置換であるものに対して、３個目の置換基（ニトロ基）を「オルト体パラ体、とメタ体」と呼んでも意味がわかりません。
ニトロ基の位置番号で示して下さい。
ちなみに、Clはオルト、パラ配向性で、COOHはメタ配向性です。それらが全体としてどのように作用するかによって、ニトロ化される位置が決まります。
また、COOHの方が強い配向性を示すでしょうから、3-Chlorobenzoic acidでは、5位がニトロ化されたものが多く得られるでしょうが、それ以外も得られるでしょう。
4-Chlorobenzoic acidでは、3位がニトロ化されたものが多くなるでしょう。
なお、位置番号は出発物質の位置番号に基づいています。

お礼

回答ありがとうございました。

回答No.4

nyaa-sw20

質問者さんが大学生でしたら学校の図書館に行けば何冊か本があると思います。
私が見返したところは、マクマリー有機化学（中）のP.580あたりの説明なんですけど、どうでしょうか？

配向性の強弱も書いてありますが。

お礼

回答ありがとうございました。

回答No.3

noname#62864

No.1です。
カルボキシル基と塩素の配向性に関しては、前者のほうが強いと思っていたのですが、そうではないのかもしれません。
教科書的にそのように書かれているのでしたら、No.2のnyaa-sw20さんのご回答のほうが正しいのかもしれません。
そう思いながら、質問を読み直してみますと、No.2のご回答でうまく説明できますね。つまり、3-Chlorobenzoic acidでは塩素の配向性の方が重要であるということで。

・・・混乱させてすみませんでした。

回答No.2

nyaa-sw20

教科書通り、-COOH基よりも-Cl基の方が影響が大きいと理解していたのですが…。
実際は異なるのでしょうか？

従って、3-Chlorobenzoic acidからは5-NO2ではなく4-NO2体が（当たり前ですけど2-NO2は厳しいと思います）、
4-Chlorobenzoic acidからは3-NO2体ができると思います。
いかがですか？

お礼

回答ありがとうございました。