長鎖アルカンの安定構造

質問

長鎖アルカンの最も安定な構造は直線方向に伸びているのではなく、少し
山なりになっているのはどうしてでしょうか？わかる方ぜひ回答ください！！

回答No.2

psa29 · ベストアンサー

アルカンですから飽和の炭化水素ですね。炭素はSP3混成軌道なので、正４面体の中心に炭素原子が存在し、４つの頂点に他の原子（この場合、となりの炭素原子２つと水素原子２つ）が位置します。Ｃ-Ｃ結合は回転できますが、１本のＣ-Ｃ結合の軸方向から見たときに（このＣ-Ｃが重なって１つに見えるようにみると）一方（奥）の炭素からさらに出ている次の炭素と、他方（手前）の炭素から出ているさらに手前の炭素が１８０°（反対方向）に位置する立体配座をトランスと言います。トランスの状態が立体障害が最も小さいので、全ての炭素原子がトランスの位置にすると長鎖アルキルはまっすぐ伸びた形になります。しかし実際にはそのような配座にはなりません。
その理由は、その構造はエントロピーが小さいからです。
手前と奥の炭素原子の位置が１８０°をトランスと言いましたが、重なっている場合（０°の場合）をシス、６０°の場合をゴーシュと言います。
（実際は、反対側にいるトランスの場合を０°と表記する場が多いと思いますが、ここでは文章でわかりやすい表記にしました。）
実際の長鎖アルキルではＣ-Ｃ結合が自由回転できることから確率的に全てがトランスになるのではなく所々にゴーシュが入るので、この問題のように少し山なりと言う表現になっているのでしょう。
エネルギー的に安定なのはトランス、エントロピー的にはゴーシュが沢山は言った状態、両方を加味して最も安定な量だけゴーシュが入ると考えればよいのでしょう。
ただし、この山なりの形で固定されているわけではありません。常にＣ-Ｃが自由回転しているので、今ゴーシュであったところは次の瞬間トランスに変化し、トランスだったところがゴーシュに変わります。
長鎖アルキルを直接観察できたとすれば、殆どがトランスになっている一部分にゴーシュが発生し、そのゴーシュがあたかも長鎖アルキル上を移動しているように見えるのではないでしょうか。そして、長鎖アルキルの形は常に変わっていくのだけれども、平均すると少し山なりの形だと理解すればよいと思います。

お礼

ありがとうございます！！すごく参考になりました！！

回答No.1

noname#211914

＞少し山なりになっているのはどうしてでしょうか？
化学的な表現ではないですね・・・？

炭素炭素間結合（混成軌道）を考慮すれば自ずと決定されるのではないでしょうか・・・？

補足お願いします。

補足

回答ありがとうございます。
そしてすみませんなんですが…学校のレポート
の問題そのままを質問として書いたので、それ以上補足が
できないんです…(汗)山なりっていうのも
そのまま書きました。