イソブタン{(CH3)2CH-CH3}を炭素数４の他の有機化合物、およ

質問

イソブタン{(CH3)2CH-CH3}を炭素数４の他の有機化合物、および炭素数５の有機化合物から合成する方法を教えてください。

回答No.1

CQD001

炭素数4の有機化合物から合成する方法として、以下が考えられます。
　(CH3)3C-Br　→　(CH3)3C-Li　→　(CH3)3CH
すなわち、出発物質である2-ブロモ-2-メチルプロパン（炭素数4）をリチウムと反応させて有機リチウム試薬とします。生成した有機リチウム試薬を水と反応させれば、目的のイソブタンが生成します。

炭素数5の有機化合物から合成する方法は難しいですが、一応、以下のような手順が考えられます。
(CH3)3C-(C=O)-NH2　→ (CH3)3C-NH2　→　(CH3)C-N+(CH3)2 OH-　→　(CH3)2C=CH2　→ (CH3)3CH
すなわち、出発物質はt-ブチルアミド(炭素数5)で、(1)Hoffmann転位でt-ブチルアミドをt-ブチルアミンに変換、(2)得られたt-ブチルアミンを過剰のヨウ化メチルと反応させた（徹底メチル化反応）後、Ag2Oで処理して上記アンモニウム塩を得る、(3)得られたアンモニウム塩を加熱するとHoffmann脱離が起きて2-メチルプロペンが得られる、(4)2-メチルプロペンを接触水素化して目的のイソブタンを得る。