エステルの保護基について
現在、エステル部位を含むハロゲン化アルキルのハロゲン部位を
アミンに置換したいと考えています。
アミンとしては、何級でもよいのですが、
単一化合物を高収率で得たいため
ジメチルアミン水溶液と反応させて第3級アミンを得るのが
よいと考えています。
(アンモニア水溶液と反応させると、第1級~第3級アミンが
混在してしまう。)
文献を調べましたところ、ハロゲン化アルキルを
ジメチルアミン水溶液中にて煮ることで
ハロゲンはアミンに置換されるとのことですが、
ジメチルアミン水溶液は強塩基性のため、エステル部位の
加水分解反応が生じたり、アミドが副反応として生じたり
すると懸念しています。
エステル部位を保護基にて守ることができれば
副反応が起こることなくハロゲン部位をアミンに置換可能と
考えていますが、エステルの保護基を検索してもヒットしません。
エステルの保護基は存在しないのでしょうか?
また、エステル部位を含むハロゲン化アルキルのアミノ化に際して
他に有効なスキーム等がございましたら教えてください。
お礼
とてつもなくわかりやすい解説ありがとうございました。 つまり、エチレンのそれぞれの手2つがHじゃない場合をカウントすればいいのですね。 ありがとうございました。