有機化学の分野について質問です。
息子に化学を教えているのですが、わたくしは疎いものでどうか解答を作成願います。
お手数おかけいたします。
分子式C(5)H(12)Oの化合物A~Fに関して、次の(1)～(4)のことが分かっている。
(1) A~Fにナトリウムを加えたところ、A~Eからそれぞれ気体Xが発生したが、Fは反応しなかった。また、A~Fに硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を加えたところ、A~Dは酸化され、それぞれG,H,I,Jを生じたが、E,Fは酸化されなかった。
(2) A~Fのうち、B,C,Fには光学異性体が存在する。
(3) 化合物G,Hは、それぞれ炭酸水素ナトリウム水溶液と反応して気体Yを発生したが、化合物I,Jはいずれも炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。IとJにそれぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ、Iからは沈殿Kが生じたが、Jは反応しなかった。また、Jはアンモニア性硝酸銀水溶液と反応しなかった。
(4) A,C,Dにそれぞれ濃硫酸を加えて加熱したところ、Aからは化合物Lが、Cからは化合物L,M,Nが、DからはM,Nが生じた。L,M,Nはそれぞれ臭素水を脱色する。また、MとNは互いに幾何異性体の関係にある。
A~Fに該当する化合物の構造式を次のように教えてください。
CH（３）－CH－CH(2)－O－CH(2)－CH(3)
｜
OH
よろしくお願いいたします。
お礼
回答ありがとうございます。とても参考になりました。