異性体の数～有機化学～

質問

有機化学の質問です。次の分子式について考えられる異性体を求めよという問題なのですが、一応構造式は書くことができるので異性体の数を教えてくれませんか??分子式はC3H8,C3H7Cl,C2H4Cl2,C3H6Br2,C4H9F,C2H2Cl2,C3H6,C4H10Oです。多くてすいません。あと、「簡略された構造式を、すべての結合を表す構造式に書き換えよ」と言う問題はどういうふうに書くのでしょうか?やり方を教えてください。

回答No.3

acacia7 · ベストアンサー

これは・・結構大変ですよ・・（＾＾；；
１：C3H8
構造は一通り

２：C3H7Cl
真中のCにCLがつく場合と端のCにつく場合の2通り

３：C2H4Cl2
C-C　の1つ目に二つのClがつくバターンと各一個つくパターンの2つ。

４：C3H6Br2
基本の炭素鎖は「C-C-C」で
・端の炭素に二つつく場合が２通り（片方につく場合と両端につく場合）
・中央の炭素に二つつく場合が１通り
・中央と端の炭素に１つずつつく場合・・実は２通り
⇒これは光学異性体です。中央の炭素が不斉炭素になっています。

５：C4H9F
基本炭素鎖が「C-C-C-C」の場合
・端の炭素にFがつく場合が１通り
・内側の炭素にFがつく場合が２通り
⇒これまた光学異性体。無論、Fがついている炭素が不斉炭素

基本炭素鎖が枝分かれしているパターン
・端の炭素にFがつく場合が１通り
・中央の炭素にFがつく場合が１通り

６：C2H2Cl2
基本の炭素鎖は「C=C」で
・片方のCに二つCLがつくパターン
・両方のCに１つずつつくパターンが２通り＜同じ側につく場合と反対側につく場合

７：C3H6
C=C-Cの1通り

８：C4H10O
基本炭素鎖が「C-C-C-C」の場合
・端のCにOH基がつく場合が１通り。
・内側のCにOH基がつく場合が２通り。
⇒光学異性体
基本鎖が枝分かれしている場合
・端のCにOH基がつく場合が１通り
・中央のCにOH基がつく場合が１通り
基本炭素鎖が「C-C-C」の場合
・エーテル結合を挟んでメチル基がついている場合が２通り
⇒エーテル結合が端のCとついている場合と中央のCについている場合。

基本炭素鎖が「C-C」の場合
・エーテル結合を挟んでエチル基がついている場合が１通り

うーんと・・そんなところじゃないかと思います。
ただし、化学的に不安定なものもあると思います。
その辺は注意してください。

あ、一応光学異性についてですが・・
通常の共有結合は結合を軸としてくるくる自由に回れるものと考えられています。
これに対し、２重結合は回転の自由がなくなり、立体的に異性体ができます。
しかし、光学異性とは炭素の４つの手につく基がすべて異なる場合に発生するもので、
いうなれば、右手と左手の関係にあるものです。
つまり、鏡に写すと同じ物なのですが、通常の移動や回転などでは同じ物にはならないのです。

４，５，８の場合に光学異性が発生していますが、このときの4つの基がそれぞれ異なっていることを
確認してください。

以上。

お礼

大変だという問題をわざわざ教えてもらって本当にありがとうございます!!!!光学異性体は難しいなぁ・・・。構造とかシス・トランスなら分かるんだけど・・・。がんばるっきゃないですね！！！！

回答No.8

acacia7

あう。Ｎｏ７は嘘です。
環状にしたらＨ２が取れてた・・
ごめんなさい。

回答No.7

acacia7

うが・・どうやら数え落としがあったらしい・・しくしく。

あ・・

Ｃ－Ｏ
｜　｜
Ｃ－Ｃ

ってあり？

Ｃ－Ｏ
｜／
Ｃ－Ｃ

もあるかも・・

なんかまだあるかな・・

回答No.6

rei00

rei00 です。お礼拝見しました。

　丁寧なお礼を戴いておいてお恥ずかしいのですが，訂正です。

> C3H6 と C4H10O の環状構造，
　スミマセン。何か惚けてますね。C4H10O は飽和ですから，環状構造は考えなくても良いです。

　ということで，

> C4H10O：１０個
　は「C4H10O：８個」に訂正して下さい。

　「専門家」と書いてこれではお恥ずかしいかぎりです。キチンと考えないと，「専門家」でも間違えるという事で，考え方に５）を追加です。

５）書き上げた各構造式について，条件に合うかをキチンと確認する。

回答No.5

rei00

> 一応構造式は書くことができるので
> 異性体の数を教えてくれませんか??

　では，数と考え方を。必要なら補足下さい。

１）不飽和度（二重結合と環の数の合計）を求めます。ハロゲンは水素として考え，酸素原子は無視します。例えば，C2H4Cl2 は C2H6 と考えて不飽和度０ですし，C4H10O は C4H10 と考えて不飽和度０です。

２）炭素だけの繋がりを考えます。不飽和度に応じて二重結合や環状構造（C3 以上で存在）の可能性を考えます。例えば，C3H6 や C4H10O には環状構造も可能です。

３）上記の構造に必要なハロゲンや酸素を付け加えます。２個以上ある時は，とりあえず１個だけ付けます。次に，１個付けた構造にもう１個を付けます。つまり，１度に考えずに段階的に考えます。

４）得られた構造を見比べて同じものを消去します。光学異性体や幾何異性体（シス・トランス）等の存在に注意して下さい。

　いかがでしょうか。コツは順番に考えて，とりあえず書き出す事です。その上で同じものを消去すればモレは無くなります。

　で，数ですが，次の様になります。C2H2Cl2 の幾何異性体，C3H6 と C4H10O の環状構造，C3H6Br2 と C4H10O の光学異性体に注意。

　　C3H8：１個，C3H7Cl：２個，C2H4Cl2：２個，
　　C3H6Br2：５個，C4H9F：６個，C2H2Cl2：３個，
　　C3H6：２個，C4H10O：１０個

>「簡略された構造式を、すべての結合を表す構造式に書き
> 換えよ」と言う問題はどういうふうに書くのでしょうか?

　「簡略された構造式」とは CH3CH2CH3 の様な，結合が示されていない構造式です。ですので，次の様な総ての結合を示せば良いわけです。等幅フォントで御覧下さい。

　　　　Ｈ　Ｈ　Ｈ
　　　　｜　｜　｜
　　Ｈ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｈ
　　　　｜　｜　｜
　　　　Ｈ　Ｈ　Ｈ

　以上。有機化合物の構造解析の「専門家」としての回答です。

お礼

rei00さんに回答いただくと非常に心強いです!!!!本当にありがとうございます。これから実際に書いて分からないところがあったらまたよろしくお願いします！！！

回答No.4

acacia7

ごめんなさい・・ボケてた・・（－－；

７番目のC3H6は安定じゃないかもしれないですけど、
シクロなパターンがありえる。
つまり、３つのCが三角形を構成する状態。

回答No.2

shu84

ごめんなさい三番目は異性体ありました。。。
Clがつく位置っていうのを考えましょう。
二重結合ではないので回転が出来ます。
だから

１CーC２

という組み合わせと
　１
　CーC２

という組み合わせは
違うと言うことになります。
(ここで数字を打ったのはClの位置ね)

回答No.1

shu84

まず、アルカンは異性体といっても枝分かれの種類だけといってもいいので
あまり問題には出題されにくいです。
だからC3H8は1個だけだと思います。答えとしては異性体は無しかな？
次はCl(クロロ)のつく場所の問題です。イメージしていただければ
わかるかと思いますが

CーCーC

他の手は省きますがこの場合異性体として考えることができるのは
１ ２
CーCーC
この二部分にそれぞれClがつく場合のみです。
だから二個ではないでしょうか？
三番目も考え方は同じ。というかこれは異性体なしです。
自分で書いていって他にないなと思ったらないです。はっきりいって。
四番目これが二番目と考え方は一緒。
Br(ブロモ)がつく場所を考えてみましょう。
五番目これは一番の私がいった考え方と二番の組み合わせです。
一番で私は枝分かれといいました。実際枝分かれが存在するのは
Cが４つ以上。だからこの場合最長鎖(ってわかりますか？)が
３つと４つの場合で考えます。これはちょっと説明しづらいので
教科書や先生にちゃんとした文面でおしえてもらってください。
(パソコンはこのあたり不便ですね・・・数学でも・・・)
六番目これがアルケン。アルケンの一般式はCnH2nですよね？
んでこれも考え方的には2番と一緒。
七番目はただのアルケン。アルケンはCが3個以上になると
二重結合の位置に注意です。
最後は酸素が出てきています。Oは手が2個
だから実際アルカンと同じようなものです。
要はOがどこについてくるかが問題になります。

こんなところですかね？
最後はかなり雑になってしまいました。
もしわからなければいつでもお尋ねください。
返信はちょっと送れますが・・・

お礼

早速お返事いただいてありがとうございます！！！！これから実際にといてみてわからなかったらまた質問します。そのときはまたよろしくおねがいしますm(_ _)m