カルボン酸エステルの加水分解について

質問

酸条件が可逆反応で、酸が触媒として反応して、塩基性では不可逆的にアルカリがエステルと藤モル必要みたいです。塩基性条件では、OH-が求核剤としてカルボン酸のＣを攻撃して反応が進むのはわかるのですが、なぜ不可逆的なのでしょうか。また、酸条件の触媒としてというのは、具体的にどういう意味なのでしょうか。なくてもいいけど、あったほうがさらにいいということでしょうか。本当に馬鹿な質問でごめんなさい。

補足：今まで「化学」の投稿をさせていただきましたが、答えてくださったみなさん、本当にありがとうございました。みなさんすごく分かりやすいし、感謝しています。一人一人に丁寧なお礼ができなく、評価のみになってしまうことをとても見苦しく思いますが、許してください＞＜

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

まず酸触媒の作用について説明します。
H+は電子不足なので、COOHのC=Oの酸素原子につき、C+(OH)2の形になり、炭素上に正電荷が生じます。
結果的にアルコールの酸素が、C+(OH)2の炭素原子を攻撃しやすくなります。エステル化やエステルの加水分解においては、この反応が律速段階になりますので、酸触媒によってこの段階が加速されることになります。これが酸触媒の作用です。
酸触媒はどちら向きの反応にも作用しますので、化学平衡の位置には影響を及ぼしません。

アルカリ加水分解では、最終的にカルボン酸の塩になります。カルボン酸は水やアルコールよりも強酸ですので、その塩が生じている状態は、NaOHやアルコキシドが存在している状態よりも熱力学的に安定です。
結果的に、平衡がカルボン酸の塩を生成する方向に一方的に傾くことになります。また、ひとたびカルボン酸塩になると、NaOHなどは無くなってしまいますので、当量のアルカリを加えなければ加水分解が途中で止まってしまいます。