ベンゼンのスルホン化について

質問

ベンゼンに発煙硫酸or濃硫酸を加えると、ベンゼンがスルホン化する反応についてですが、ベンゼンとSO3（三酸化硫黄）を加えると求電子置換反応でスルホン化するのは分かりますが、硫酸を加える理由がいまいちよく分かりません。とても飲み込みが悪い方なので、できれば易しく教えていただければ幸いです。

回答No.2

DexMachina · ベストアンサー

No.1の方の回答に、補足させていただきます。

スルホン化は脱水縮合の可逆(平衡)反応なので、反応が進んで水が生じるに従い、
反応が進みにくくなります。

　　C6H6　＋　H2SO4　←→　C6H5SO3H　＋　H2O　　

このとき、硫酸に三酸化硫黄を溶かした発煙硫酸を用いると、水と三酸化硫黄とが
反応することにより、硫酸となります。

　　H2O　＋　SO3　→　H2SO4

このことにより、発煙硫酸を用いると、より効率よくスルホン化が行えるというわけです。
(No.1の方の回答の硫酸と三酸化硫黄によるスルホニウムイオンの生成という経路を考える
　にせよこちらで考えるにせよ、重要なのは「反応を阻害する水を生じない」ということ)

お礼

みなさんありがとうございました。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

求電子置換反応は「置換」反応なので、ベンゼンの-Hと-SO3Hが置き換わるのです。SO3がC-Hの間に入り込むわけではありません。

2H2SO4 → (HSO3)+ + (HSO4)- + H2O
あるいは
H2SO4 + SO3 → (HSO3)+ + (HSO4)-
のようにしてできたスルホニウムイオン(HSO3)+ が電子を求めてベンゼン環にくっつき、
[C6H6-SO3H]+ となり、ここからH+がとれることによりベンゼンスルホン酸ができます。