スクロースの構造

質問

スクロースの構造について質問です。
スクロースはαグルコースとβフルクトース（五員環式）からなっているとあり、その構造式が資料集にのっていましたが、その構造式について質問です。

その図によるとαグルコースと１番炭素に結合しているOHとβフルクトースの２番炭素に結合しているHとが反応し、結果C-0-C結合となっていますが、これがわかりません。どうしてHとOHが反応して-O-となるのでしょうか？

普通マルトースだとOHとOHが結合してH20分子が１つとれて、-O-となります。でも、スクロースの場合、HとOHが反応したら、-O-はのこらないような気がするのですが・・・。

愚問かもしれませんが、どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いします。

回答No.1

toraccha · ベストアンサー

2番炭素って，環構造だと-OHがついてませんか？

五員環構造でOHがないのは5番で，フルクトースの構造式では左に書かれていることが多いけど，スクロースで左にグルコースが書いてあるときには2番が左側にくるので混乱してるってことじゃないですか？？

お礼

toracchaさま、御回答ありがとうございました。お礼が遅くなり申し訳ありません。再度資料集を見直しましたところ、ご指摘のとおりでした。グルコースが左にかいてあり、右にフルクトースがありましたが、フルクトースが左右逆転していました。ありがとうございました。

回答No.3

Kemi33

まず，下記の「ヘキソース(C6H12O6)」にあるフルクトースの開環型の構造を御覧下さい。

　・http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/ChemII/chapter3/sec2/c322.htm
　　3.2.2単糖類 C6H12O6

　この構造の２位のカルボニル基と６位の水酸基の間でヘミアセタールを巻いた構造が下の「フルクトース(果糖)」に書かれているピラノース型です。

　同様に，２位のカルボニル基と５位の水酸基の間でヘミアセタールを巻いた構造を「フラノース型」といいます。スクロース中のフルクトースはこのフラノース型をしています。

　そして，スクロースはフルクトースのフラノース型の２位にある OH とグルコースの１位の OH との間で縮合しています。

　・http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/ChemII/chapter3/sec2/c323.htm
　　3.2.3二糖類 C12H22O11

参考URL：

http://okwave.jp/kotaeru.php3?q=1764112

お礼

Kemi33さま、御回答ありがとうございました。参照ページ見せていただきました。マルトースとかは簡単なのに、スクロースは難しいですね。ちゃんと書けるように練習したいと思います。ありがとうございました。

回答No.2

noname#62864

フルクトースというのはケトースの一種であり、その鎖状構造を書くと、２番の炭素はカルボニル基であることがわかります。
すなわち、グルコースで言えば、１番の炭素と類似していると言えます。
したがって、フルクトースのHがグルコースと置き換わっているわけではなく、OHが取れていることになります。

フルクトースでは２番の位置がヘミアセタール（ヘミケタール）構造になっています。

お礼

w-palaceさま、御回答ありがとうございました。
見直してみたところ、おっしゃるとおりでした。ご助言ありがとうございました。