グルコースの構造について

質問

グルコースからOH基が取れると、どのような構造変化をするのでしょうか？C=Oがあることは確認されているのですが、それ以外はわかりません。

回答No.2

NiPdPt

たしかに、IRデータからすればカルボニル基の存在が想像できますけどね。
有機屋の立場からすれば、「実験では脱水処理を行いました」だけでは想像がつかないんですよね。それと、その脱水後にOHが残っているのかいないのか。有無を確認したとは書いてありますが、その結果、あったのかなかったのかわかりません。かなり、厳しい条件にしないとOHが全てなくなるようなことはないと思いますし、そこまですれば真っ黒けの重合体かなにかになりそうな気がします。
また、多くの糖類においては個々の炭素にOHが結合しています。仮に脱水が起こるとすれば、OHの結合している炭素の隣の炭素からHも取れることになるでしょう。そうなれば生じるものはエノールであり、それは速やかに互変異性体であるケトンになります。
式で書けば
-CH(OH)-CH(OH)-→H2O + -C(OH)=CH- → -C(=O)-CH2-
のようになります。

具体的にどこの位置でそれが起こっているかを知りたければ、NMRなども測定する必要があると思いますよ。まあ、既に報告があるのであればそれを調べるのが良いかもしれませんけど。

回答No.1

NiPdPt

OH基が取れるというのが意味不明です。
たとえば、グルコピラノースであれば、５個のOHがありますし、仮にOHが取れればその後はどうなるのでしょうか？C-O結合が切れっぱなしということはないですよね？それであれば極めて不安定な化学種ができるはずです。そのあたりを明確にしなければ議論のしようがありません。
それとも、OHではなくてH2Oがとれた、すなわち脱水したということでしょうか？それならそれで話が違います。
また、C=Oがあるとおっしゃいますが、その根拠は？そしてそれは、アルデヒドでしょうかケトンでしょうか？

わからないことが多すぎます。

補足

明らかに情報不足でした。申し訳ありません。

実験では脱水処理を行いました。
また、赤外分光法を使って、OH基の有無と1700cm－1くらいに強い吸収を確認しました。