構造式の推定

質問

Ｃ，Ｈ，Ｏよりなり、エステル結合としてのみ酸素原子を有する物質Ｘがある。Ｘのエステル化合を完全に加水分解したところ、同一の分子式を有し、塩化鉄と呈色する物質Ａ，Ｂが同質量得られた。Ａの３０．４ｍｇを完全燃焼させると、７０．４ｍｇの二酸化炭素と１４．４ｍｇの水が生成した。また、Ａの構造式は分子式と一致していた。
１）Ａの分子式を求めよ。
２）Ａの推定される構造式を１つ書け
３）Ｘの推定される構造式の数はいくつか。

組成式はＣ８Ｈ８Ｏ３　と求められましたので、１番はＯＫです。２はベンゼン環にＣＨ２ＯＨとＣＯＯＨが付与されているものと考えましたが、それだと呈色しない気がします。呈色するなら、サリチル酸メチルだと思うのですが、すると、題意の「エステル結合としてのみ酸素原子を有する物質Ｘ」に反するような気がします。２と３についてご教授ください。

回答No.5

noname#62864 · ベストアンサー

仮にAとBが１分子ずつ縮合すると考え、かつOHと-COOH（あるいはCH2COOH）の位置関係がオルトであると限定すれば、No.3の回答にある３置換体の４種類に、オルト２置換体１種類を加えた合計５種類の構造から２個を選ぶ組み合わせということであり、(5x4)/2=10 ということになると思います。

お礼

質問におつきあいくださりありがとうございました。今回は１０通りで結論づけました。

回答No.4

noname#62864

＊エステル結合としてのみ酸素原子を有する
＊エステル結合を加水分解後、塩化鉄で呈色
以上の２点からフェノール類のエステルであることがわかります。
とするとAおよびBのベンゼン環以外の炭素は２個で、そのうちの１個はCOOHということになるので残りは１個です。
という風に考えればNo.3のご回答は妥当だと思います。
ただし、そこで書かれている６個に加えて、o-ヒドロキシフェニル酢酸（ベンゼン環のオルトに-OHと-CH2COOHが結合したものも候補に上がると思います。

また、さらに細かいことを言えば、-OHと-CH2COOH（あるいは-COOH）の位置関係がオルトでなくても、たとえばAとBのそれぞれが１０個ずつ集って大きな環を構成していたりすれば、それも問題文の説明に合致します。だとすれば、3)の解答は「無数」ということにならざるを得ないと思います。何の問題か知りませんが、少々強引な悪問のように思います。

補足

たしかに悪問のような気がしますが、ここではＯＨとＣＯＯＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）オルトの位置についていてＡとＢの二種類（一種類もあり）が結合してＸを構成すると考えることにします。ベンゼン環にメチル基を入れる入れ方を考えると、ＡのＣＯＯＨのところ、その隣（ＯＨでない側）さらにその隣の３通りに対して順番に重複がないように考えると、５通り＋４通り＋３通りの合計１２通りと思いますがどうでしょうか？

回答No.3

noname#48539

サリチル酸2分子による分子間ジラクトン（６－８－６）を書いて、それぞれのベンゼン環に非対称にメチル基を入れた化合物ではないかと思います。
合計6種類考えられます。

お礼

回答ありがとうございました。

補足

分子間ジラクトンは難しい言葉で良くわかりませんが、　要するにＡとＢのＯＨとＣＯＯＨの二組がエステル結合するのですよね。　ベンゼン環にメチル基を入れるのに非対称である必要性が良くわかりません。ＡのＣＯＯＨのところ、その隣（ＯＨでない側）さらにその隣の３通りに対して順番に重複がないように考えると、５通り＋４通り＋３通りの合計１２通りと思いますがどうでしょうか？

回答No.2

noname#62864

「Ａの構造式は分子式と一致していた。」というのが意味不明です。間違いでしょうから修正して下さい。

それと、Ａ，Ｂ以外の物質は得られなかったと考えてよいのでしょうか。そうでなければ構造は決定できないと思います。そうであっても構造が決定できるとは考えにくいです。もちろん、上記の事項に関してどのような修正がなされるかにもよりますが。

お礼

間違いの指摘ありがとうございました^^

補足

すいませんでした。　「Ａの組成式は分子式と一致していた。」です。

回答No.1

kittenandcat

C8H8O3
フェノール性水酸基をもつ、エステルを加水分解したら、カルボン酸になることから、構造としては、ベンゼン環上にOHとCH2COOHを持つものか、ベンゼン環上にOHとCOOHとCH3を持つ三置換体の異性体が考えられる。AとBは互いにベンゼン環にOHとCH2COOHかOHとCH3とCOOHを持つ異性体あるいは同一化合物である。
エステル結合としてのみ酸素原子を有するからAとBが二箇所で分子間エステル結合してｘを生成していると考えられる。
３）はAとBが分子間で二箇所でエステル結合して出来る環のひずみなども考慮しないといけないため、難しいです。
残念ながら私にはこれぐらいしかわかりません。

お礼

回答ありがとうございました。だいぶ参考になりました。